Спирты

или алкоголи. — Этим именем называют большую группу органических соединений, которые имеют сходство в химическом отношении с винным спиртом и заключают в своем составе углерод, водород и кислород. Все они суть гидроксильные производные углеводородов или, другими словами, углеводороды, в которых один или несколько атомов водорода замещены гидроксильной группой OH. В зависимости от количества гидроксильных групп в частице, Спирты разделяются на одноатомные, двухатомные и т. д. Девятиатомные Спирты представляют Спирты высшей атомности из известных в настоящее время. Углеводороды разделяются на гомологические ряды предельных, этиленовых, ацетиленовых, ароматических и т. д. Спирты в свою очередь разделяются на те же ряды, смотря по углеводороду, от которого можно произвести данный Спирты заменой атома водорода гидроксильной группой. Названием Спирты обозначали сперва только винный Спирты Дюма и Пелиго распространили это название на древесный Спирты, стоящий по свойствам в близком отношении к винному Спирты, и оно теперь распространено на весьма большую группу соединений. В этом смысле имело большое значение распространение понятия Спирты на глицерины и гликоли, причем была введена идея о многоатомных Спирты Ближайший большой шаг в истории развития Спирты сделал Кольбе, который из теоретического рассмотрения окисления их установил первичность, вторичность и третичность Спирты Огромное значение для этого взгляда имели затем открытия Фриделя и Бутлерова. Фридель приготовил первый вторичный Спирты Бутлеров характеризовал открытый им триметилкарбинол, как третичный Спирты Первичными Спирты называют Спирты общей формулы R.CH ₂ OH, вторичными — R.CH(OH)R' и третичными — R.C(OH)R'R", где R, R' и R" — любые углеводородные радикалы. Следовательно, в первичных Спирты при атоме углерода, связанном с гидроксильной группой, находятся два атома водорода, во вторичных Спирты — один атом водорода, в третичных — атом углерода, соединенный с гидроксильной группой, непосредственно связан только с углеводородными радикалами. Название Спирты обуславливается названием радикалов, с которыми соединена гидроксильная группа; так, например, CH ₃.CH₂.OH — этиловый Спирты (первичный), CH ₃.CH₂.CH₂.OH — пропиловый Спирты (первичный), (CH₃)₂ CH.OH — изопропиловый Спирты (вторичный) и т. д. По другой, более рациональной, номенклатуре Спирты, древесный Спирты СН ₃ OН называют карбинолом, а все остальные названия слагаются из названий углеводородных радикалов, которые замещают водороды метиловой группы карбинола, с приставкой к названиям этих радикалов слова "карбинол", например: CH ₃.CH₂ OH — метилкарбинол; CH ₃.CHOH.C₂H₅ — метилэтилкарбинол; CH ₃.CHO(CH₃)₂ — триметилкарбинол и т. д. Женевским конгрессом постановлено называть Спирты по наименованию углеводорода, из которого замещением атома водорода гидроксильной группой происходит данный Спирты, и прибавлять к имени углеводорода окончание "ол" в случае замещения одного атома водорода, "диол", "триол" и т. д. в случае замещения двух, трех и т. д. атомов водорода гидроксильными группами, например: CH ₃ OH назовется метанол; C ₂H₅ OH — этанол; C ₂H₄(OH)₂ — этандиол и т. д. При последней системе названий Спирты положение гидроксильной группы обозначают цифрами, считая атомы углерода главной цепи по порядку, например: CH ₃.CHOH.CH₂ СН ₂.СН ₂.СН ₃ будет называться гексанол 2. Эти номенклатуры Спирты применяются главным образом к одноатомным Спирты Многоатомные Спирты носят свои специальные названия: двухатомные Спирты — гликоли и пинаконы (см.); трехатомные Спирты — глицерины (см.) и т. п. (см. Пентэритрит, Эритрит, Кверцит, Рамнит, Дульцит, Маннит, Сорбит, Талит, также см. Глюкозы). Кроме того, как одноатомные, так и многоатомные гидроксильные производные углеводородов ряда бензола, заключающие гидроксильные группы в бензольном кольце, называются фенолами (см.). Здесь будут рассмотрены только одноатомные собственно Спирты

Некоторые физические свойства более известных предельных нормальных Спирты сопоставлены в следующей таблице:

Название Спирты	Состав	Температура плавления	Температура кипения	Удельный вес
Метиловый, карбинол, метанол, древесный Спирты	CH3OH	—	66°	0,812	при 0° по отношению к воде при 0°
Этиловый, метилкарбинол, этанол, винный Спирты	C2H5OH	—130°	78°	0,806
Пропиловый, этилкарбинол, пропанол	C3H7OH	—	97°	0,817
Бутиловый, пропилкабинол, бутанол	C4H9OH	—	117°	0,823
Амиловый, бутилкарбинол, пентанол	C5H11OH	—	138°	0,829
Гексиловый, амилкабинол, гексанол	C6H13OH	—	157°	0,833
Гептиловый, гексилкарбинол, гептанол	C7H15OH	—	176°	0,836
Октиловый, гептилкарбинол, октанол	C8H17OH	—	195°	0,839
Нониловый, октилкарбинол, нонанол	C9H19OH	—5°	213°	0,842
Дециловый, нонилкарбинол, деканол	C10H21OH	+7°	231°	0,839	при темп. плавления по отношению к воде при 4°
Додециловый, ундецилкарбинол, додеканол	C12H25OH	24°	143° (при 15 мм)	0,831
Тетрадециловый, тридецилкарбинол, тетрадеканол	C14H29OH	38°	167° (при 15 мм)	0,824
Гексадециловый, пентадецилкарбинол, гексадеканол, эталь, цетиловый Спирты	C16H33OH	50°	190° (при 15 мм)	0,818
Октодециловый, гептадецилкарбинол, октадеканол	C18H37OH	59°	211° (при 15 мм)	0,813

Предельные Спирты — нейтральные и бесцветные вещества. Низшие члены предельных Спирты — легкоподвижные жидкости с характерным запахом и жгучим вкусом, смешивающиеся с водой во всех пропорциях. Из водных растворов могут быть выделены посредством легкорастворимых в воде солей, например поташом. Растворимость их в воде быстро уменьшается с увеличением частичного веса; тогда как первичный пропиловый Спирты смешивается с водой во всех пропорциях, — для растворения нормального бутилового Спирты нужно уже 12 частей воды. Предельные Спирты, заключающие от 4 до 11 атомов углерода в частице — маслянистые жидкости, не смешивающиеся с водой. Предельные Спирты с большим числом атомов углерода в частице — твердые вещества, при обыкновенной температуре кристаллизующиеся из винного Спирты или эфира. Высшие члены ряда предельных Спирты — без запаха и вкуса. Предельные Спирты с еще большим числом атомов углерода в частице, цериловый C ₂₇H₅₅ OH и мирициловый C ₃₀H₆₁ OH, находятся в различных сортах воска. Первый плавится при 76—79° и второй при 86°. Из приведенной таблицы видно, что разница температур кипения у рядом стоящих Спирты до C ₁₀ колеблется от 18° до 22°, т. е. приблизительно одна и та же. В следующей таблице сопоставлено различие физических свойств для изомерных Спирты пропиловых, бутиловых и амиловых.

Название Спирты	Формула строения	Температура кипения	Удельный вес d 20°/4°	Коэффициент преломления μα
Пропиловые Спирты C 3H8O:
Первичный	CH3.CH2.CH2OH	97°	0,804	1,3835
Вторичный	CH3CHOH.CH3	81°	0,789	1,3757
Бутиловые Спирты C 4H10O:
Нормальный первичный	C2H5.CH2.CH2OH	117°	0,810	1,3971
Нормальный вторичный	C2H5.CHOH.CH3	100°	—	—
Изобутиловый первичный	(CH3)2CH.CH2OH	107°	0,806	1,3940
Третичный	(CH3)2COH.CH3	83°	0,789	1,3857
Амиловые Спирты C 5H12O:
Нормальный первичный	C2H5.CH2.CH2.CH2OH	138°	0,815	—
Изобутилкарбинол	(CH3)2CH.CH2.CH2OH	131°	0,810	1,4051
Вторичный бутилкарбинол	CH3.CH(C2H5).CH2OH	128°	—	—
Метилпропилкарбинол	C2H5.CH2.CHOH.CH3	119°	—	—
Метилизопропилкарбинол	(CH3)2CH.CHOH.CH3	112,5°	—	—
Диэтилкарбинол	C2H5.CHOH.C2H5	117°	—	—
Диметилэтилкарбинол	(CH3)2COH.C2H5	102°	—	—

Третичные Спирты обладают низшей температурой кипения, чем их изомеры, и, наоборот, высшей температурой плавления. Из четырех бутиловых Спирты только третичный получен твердым с температурой плавления 25°. Из семи амиловых Спирты третичный затвердевает легче других при —12°, тогда как изобутиловый застывает только при —134°. Кроме структурных изомеров, обусловленных изомерией радикалов и положением гидроксильной группы, в Спирты имеются случаи геометрической или оптической изомерии (см. Амильные спирты, Стереохимия).

Химическая натура Спирты обуславливается, главным образом, способностью гидроксильной группы к реакциям. Водород гидроксильной группы способен к разнообразным замещениям. Так, щелочные металлы, действуя на Спирты, выделяют водород, образуя алкоголяты, которые при действии воды дают обратно Спирты, например:

C₂H₅OH + Na = C₂H₅ONa + H;

C₂H₅ONa + H₂O = C₂H₅OH + NaHO.

По отношению к кислотам Спирты напоминают основания в неорганической химии. При действии кислородных кислот на Спирты образуются сложные эфиры и выделяется вода за счет водорода гидроксильной группы, например:

C₂H₅OH + OHNO₂ = C₂H₅ONO₂ + H₂O.

Реакция эта протекает не нацело, вследствие наступления обратной реакции. При действии хлорангидридов кислот на Спирты выделяется хлористый водород за счет водорода гидроксильной группы и образуется сложный эфир:

C₂H₅OH + ClC₂H₂O = HCl + C₂H₅.O.C₂H₃O.

Галоидные соединения фосфора при действии на Спирты замещают гидроксильную группу галоидом, например:

C₂H₅OH + PCl₅ = C₂H₅Cl + HCl + POCl₃.

Те же галоидопроизводные Спирты получаются при действии концентрированного раствора галоидоводородной кислоты на Спирты при нагревании, например: C ₂H₅OH+HI=C₂H₅I+H₂ O. Гидроксильная группа может быть заменена аммиачным остатком при продолжительном нагревании Спирты с хлористым цинк-аммонием при 250—260°, например:

C₄H₉OH + NH₃ = H₂O + C₄H₉NH₂;

2C₄H₉OH + NH₃ = 2H₂O + (C₄H₉)₂NH;

3C₄H₉OH + NH₃ = 3H₂O + (C₄H₉)₃N.

Под влиянием отнимающих воду веществ, как серная кислота, хлористый цинк и др., при нагревании, гидроксильная группа Спирты с соседним к ней атомом водорода отщепляется и образуется углеводород этиленного ряда, например: СН ₃ СН ₂ OН—Н ₂ O=CН ₂.СН ₂. Реакция эта легче идет для третичных и вторичных Спирты, чем для первичных. Присутствие гидроксильной группы в Спирты является причиной сходства большинства реакций Спирты с реакциями воды. Сходство это с водой распространяется и на реакции соединения Спирты Подобно кристаллизационной воде, Спирты соединяются с некоторыми солями и щелочами; так, например, хлористый кальций образует соединение с метиловым Спирты СаСl ₂ 4СH ₃ ОН, с этиловым Спирты CaCl ₂4C₂H₅ OH. Поэтому при работах со Спирты нельзя их сушить хлористым кальцием, как другие органические соединения; для этой цели употребляют плавленый поташ. Обезвоживание Спирты окисью кальция или окисью бария более совершенно, но иногда связано с некоторой потерей спирта. Реакция окисления Спирты является весьма важной для установления строения их. Окислители легко действуют на Спирты Для первичных Спирты в первой стадии окисления получаются альдегиды, например: СH ₃ СH ₂ ОН+О=СН ₃.СНО+H ₂ O. При дальнейшем окислении образуются кислоты, содержащие в частице столько же атомов углерода, сколько их было в Спирты, например:

СН ₃.CH₂ OН + О ₂ = СН ₃.СOОН + H ₂O.

Вторичные Спирты при окислении дают кетоны, например:

СН ₃.СНОН.СН ₃ + О = СН ₃.СО.СН ₃ + H₂O.

При дальнейшем окислении происходит распадение частицы кетона по карбонильной группе и образуются две кислоты, заключающие каждая меньшее число атомов углерода, чем было в Спирты, например:

СН ₃.СНОН.СH ₃ + 2О ₂ = СН ₃.СООН + CH ₂O₂ + H₂O.

При третичных Спирты вовсе не образуется продукта окисления с тем же числом атомов углерода, какое имел сам Спирты, а получаются кетоны и кислоты, заключающие меньше атомов углерода в частице, чем было в Спирты Продукты, получаемые при окислении Спирты дают возможность также определять строение радикалов, входящих в состав Спирты Кроме реакции окисления, различие между упомянутыми тремя классами Спирты выражается в способности первичных и вторичных Спирты давать алкоголяты при нагревании с окисью бария и отсутствие этой реакции у третичных Спирты (Н. Меншуткин). Первичные Спирты быстрее, чем вторичные, а вторичные быстрее третичных, образуют сложные эфиры при действии кислот. Предельное количество образующегося сложного эфира для первичных Спирты больше, чем для вторичных, а для вторичных больше, чем для третичных Спирты (Н. Меншуткин; см. Эфиры сложные). Следующими реакциями можно с малой затратой материала устанавливать строение Спирты (В. Мейер). Действием йодисто-водородной кислоты Спирты переводятся в йодюр (см. выше). При перегонке йодюра Спирты с азотистокислым серебром образуется нитросоединение, например:

CH₃CH₂I + AgNO₂ = CH₃.CH₂NO₂ + AgI.

Продукты этих реакций отгоняют и к отогнанной жидкости прибавляют азотистокислого калия и едкого кали. Если прибавка к этой смеси слабой серной кислоты вызовет красное окрашивание, то йодюр, а следовательно, и исходный Спирты был первичный. Синяя окраска показывает, что Спирты был вторичный. Отсутствие окраски указываете на третичный Спирты Эта реакция получается для первичных Спирты до октилового; для вторичных Спирты она прекращается с членом C ₅H₁₂ O. Вторичный йодистый гексил не дает уже никакого окрашивания. При действии хлора на первичные Спирты на холоде образуются хлорзамещенные Спирты; при нагревании — охлоренные альдегиды и ацетали. Действием хлора на вторичные Спирты образуются охлоренные кетоны. Третичные Спирты при действии брома дают бромюры типа С _nH_2nBr₂. Предельные Спирты встречаются в природе в виде сложных эфиров. Многие эфирные масла, получаемые перегонкой с водяным паром различных частей растений, заключают такие эфиры, обмыливанием которых получаются Спирты Большее значение имеет для получения Спирты образование их при процессах брожения (см. это слово, также Винокурение, Виноделие, Пиво).

Общие способы получения предельных Спирты 1) Из галоидопроизводных предельных углеводородов при нагревании их с большим количеством воды, например: C ₂H₅Cl+H₂O=C₂H₅ OH+HCl. Реакция эта лучше идет для третичных галоидопроизводных, чем для первичных. Чтобы не было обратной реакции, прибавляют окиси свинца. В присутствии окиси серебра реакция эта идет в некоторых случаях при обыкновенной температуре. В особенности удобно для этой реакции брать йодюры. В некоторых случаях предпочитают замещать галоид гидроксильной группой, переводя предварительно йодюр в уксусный эфир, например:

C₄H₉I + AgOC₂H₃O = AgI + C₄H₉O.C₂H₃O.

При кипячении со щелочью эфир распадается на уксусную соль и Спирты, например:

C₄H₉O.C₂H₃O + NaHO = C₄H₉OH + C₂H₃O.ONa.

2) Из углеводородов этиленового ряда (Бертело, Бутлеров) под влиянием крепкой серной кислоты образуется эфир серной кислоты, например:

CH₂:CH₂ + H₂SO₄ = CH₃.CH₂.O.SO₂.OH.

Серно-винный эфир распадается при кипячении с водой на спирт и серную кислоту, например:

СН ₃.СН ₂ О.SО ₂.ОН + Н ₂ O = СН ₃.СН ₂ OН + Н ₂ SО ₄.

Только для этилена образуется первичный Спирты; из всех других этиленовых углеводородов образуются вторичные и третичные Спирты, так как остаток серной кислоты, а следовательно, и гидроксильная группа, присоединяются к наименее гидрогенизированному атому углерода. На этом способе основывается возможность переводить первичные Спирты во вторичные или третичные и вторичные в третичные. Серная кислота при нагревании отнимает от Спирты воду с образованием этиленового углеводорода, который, в свою очередь, присоединяет воду под влиянием серной кислоты уже в другом направлении, например:

СН ₃.СН ₂ СН ₂ OН — H ₂ O = СН ₃.СН:СН ₂;

СН ₃.СН:СН ₂ + Н ₂ O = СН ₃.СНОН.СН ₃.

Некоторые органические кислоты действуют на этиленовые углеводороды аналогично серной кислоте; так, например, уксусная кислота соединяется с этиленовыми углеводородами при 300° и образует эфиры, обмыливанием которых получаются Спирты (Д. Коновалов). Эфиры третичных Спирты легко получаются даже и на холоде при действии органических кислот на этиленовые углеводороды в присутствии хлористого цинка. 3) Из аминов при кипячении водного раствора их азотистокислых солей, например:

CH₃(NH₂)NO.ОН = N ₂ + Н ₂ О + СН ₃ OН.

Кроме этих трех общих способов получения предельных Спирты, первичные Спирты получаются восстановлением альдегидов амальгамой натрия, например: C ₆H₁₃COH+H₂=C₆H₁₃CH₂ OH. Вторичные Спирты получаются восстановлением кетонов, например:

CH₃.CO.CH₃ + H₂ = CH₃.CHOH.CH₃.

Вторичные Спирты можно получать из многоатомных Спирты, переводя последние в монойодюры действием йодисто-водородной кислоты и затем переведением йодюра в Спирты по первому способу. Все перечисленные способы получения Спирты дают возможность получать Спирты с тем же количеством атомов углерода, которое имеет исходное вещество. Следующие способы получения Спирты будут синтетические, т. е. Спирты будет получаться из веществ, заключающих меньшее количество атомов углерода, чем содержит получаемый Спирты Из альдегидов действием цинкметила или цинкэтила и затем разложением продукта реакции водой получаются вторичные Спирты (Е. Вагнер), например:

CH₃.COH + Zn(C₂H₅)₂= CH₃.CH(OZnC₂H₅)(C₂H₅);

CH₃.CH(OZnC₂H₅)(C₂H₅) + Н ₂O = ZnO + C₂H₆ + CH₃.CH(OH).C₂H₅.

Из муравьиного альдегида в этих условиях получается первичный Спирты (В. Тищенко). Точно так же вторичные Спирты можно получать из муравьиного эфира действием цинкорганических соединений или смесью галоидалкила и цинка в присутствии сплава натрия с цинком (Е. Вагнер и А. Зайцев). Третичные Спирты получаются синтезом (Бутлеров) из одной частицы хлорангидридов кислот и двух частиц цинкорганических соединений и разложением продукта реакции водой, например:

CH₃COCl + 2Zn(CH₃)₂ = CH₃.C(OZnCH₃)(CH₃)₂ + CH₃ZnCl;

CH₃.C.(OZnCH₃)(CH₃)₂+ H₂O = CH₃.C(OH)(CH₃)₂ + ZnO + CH₄.

Третичные Спирты могут также получаться действием цинкметила или цинкэтила на кетоны, в которых к карбонильной группе не примыкает непосредственно метильная группа (А. Зайцев, Соколов). Любой предельный Спирты можно перевести в первичный Спирты, заключающий на один атом углерода более исходного Спирты Для этой цели замещают гидроксильную группу галоидом, затем галоид циановой группой, которую обмыливают и получают кислоту, заключающую одним атомом углерода больше исходного Спирты Кислоту восстановляют в первичный Спирты Этот род превращений можно представить следующей схемой:

спирт C _nH_2n+1 OH → йодюр C _nH_2n+1I → цианид C _nH_2n+1CN → кислота С _nH_2n+1 СООН → альдегид С _nH_2n+1 CОН → спирт С _nH_2n+1CH₂OH.

Посредством этого синтеза получены все первичные нормальные Спирты, кончая гексиловым (Либен, Росси, Янечек). Имеется возможность также обратного перехода первичных Спирты в Спирты, заключающие одним атомом углерода меньше исходного: спирт С _nH_2n+1 СН ₂ OН окисляется в кислоту С _nH_2n+1 СООН. Кислота переводится в амид C _nH_2n+1CONH₂. Из амида кислоты получают амин C _nH_2n+1NH₂. Амин переводится в Спирты С _nH_2n+1 ОН. Отдельные представители предельных Спирты см. Метиловый спирт, Древесно-уксусная кислота и древесный спирт, Алкоголь, Этиловый спирт, Винокурение, Виноделие, Виноградное вино, Профильные алкоголи, Бутильные алкоголи, Амильные алкоголи.

Непредельные Спирты Этим именем называют гидроксильные производные этиленовых и ацетиленовых углеводородов. Их известно сравнительно немного. До сих пор еще не получены непредельные Спирты, в которых гидроксильная группа была бы соединена с атомом углерода, связанным двойной или тройной связью. Попытки получить такие Спирты приводили к получению альдегида или кетона, изомерного с ожидаемым Спирты (Эльтеков, Эрленмейер). Впрочем, эфиры таких Спирты известны — см. Виниловые соединения. Легкость превращения в альдегиды и кетоны проявляется при различных условиях и для других непредельных Спирты; так, например, изопропенилкарбинол СН ₂:С(CН ₃)СН ₂ OH при нагревании со слабой серной кислотой превращается в изомасляный альдегид (СН ₃)₂ СН.СНО (Шешуков). Другая особенность непредельных Спирты состоит в способности их присоединять галоиды, галоидоводородные и хлорноватистую кислоту. При окислении марганцовокислым калием непредельные Спирты в первой стадии присоединяют гидроксильные группы по месту двойных связей и для Спирты с одной двойной связью образуют трехатомные Спирты В остальном непредельные Спирты по химической натуре сходны с предельными. Способы получения непредельных Спирты вполне аналогичны получению предельных. Первичные непредельные Спирты получаются главным образом восстановлением непредельных альдегидов и действием воды или водного раствора поташа на первичные хлорюры С _nH_2n—1 Cl, бромюры или йодюры. Вторичные непредельные Спирты получаются восстановлением непредельных кетонов или действием цинкорганических соединений на непредельные альдегиды. Третичные непредельные Спирты получают действием йодистого аллила и цинка на кетоны. Как вторичные, так и третичные непредельные Спирты можно получать из непредельных вторичных или третичных хлорюров заменой хлора гидроксильной группой. Подробности о некоторых представителях непредельных Спирты — см. Аллиловый спирт, Кротиловый спирт, Ликареол, Пропаргиловый спирт.

Ароматические Спирты Ароматическими Спирты называют гидроксильные производные ароматических углеводородов, в которых гидроксильная группа находится в открытой боковой цепи. В противоположность ароматическим Спирты, гидроксильные производные ароматических углеводородов с гидроксильной группой в бензольном кольце называются фенолами (см.). Следовательно, ароматические Спирты можно рассматривать как Спирты жирного ряда, в которых атом или несколько атомов водорода замещены остатками ароматических углеводородов; например, простейший ароматический Спирты бензиловый C ₆H₅CH₂ OH можно рассматривать как метиловый Спирты, в котором один атом водорода заменен фенильной группой C ₆H₅. Некоторые ароматические Спирты находятся в природе в растениях. Получаются они теми же методами, как Спирты жирного ряда. В особенности применима реакция получения их из соответственных галоидных соединений заменой галоида гидроксильной группой. Характерна реакция получения первичных ароматических Спирты из альдегидов действием едкого кали. Альдегид частью окисляется в кислоту и частью восстанавливается в Спирты, например:

2C₆H₅ CHO + KHO = С ₆H₅ COOK + С ₆ Н ₅ СН ₂ OН.

Реакция эта применима для получения Спирты в том случае, когда альдегид легко доступен. Первичные ароматические Спирты, в которых группа СН ₂ OН непосредственно примыкает к бензольному кольцу, могут получаться из амидов кислот восстановлением амальгамой натрия в кислых растворах, например:

C₆H₅CONH₂ + 4H = C₆H₅CH₂OH + NH₃.

В общем, химические свойства ароматических Спирты вполне сходны со свойствами жирных. Только при действии серной кислоты на первичные Спирты здесь не получаются эфиросерные кислоты, но образуются смолоподобные углеводороды. Изомеры ароматических Спирты могут быть как по типу жирных, так и по типу ароматических соединений. Первичный ароматический Спирты — см. Бензиловый Спирты Вторичный ароматический Спирты — см. Бензгидрол. Примером третичного может быть трифенилкарбинол (С ₆H₅)₃ COH, открытый Гемилианом при окислении трифенилметана хромовой смесью. Кристаллы трифенилкарбинола плавятся при 159°, температура кипения его выше 370°. Непредельный ароматический Спирты — см. Коричный спирт.

Нафтенолы или полиметиленовые Спирты Гидроксильные производные нафтенов или полиметиленовых углеводородов — см. Циклоспирты.

Терпенные Спирты Гидроксильные производные терпенилов — см. Терпены.

К. Красуский. Δ .