Метиловый спирт СН ₄ О — представляет собой простейший из алкоголей CH ₃.OH. Метиловый спирт спирт в свободном состоянии встречается в соке некоторых растений (Гутцейт и Макенн) и в водном дистилляте плодов Heracleum'a (Гутцейт). В виде метилсалицилового эфира в винтергреновом масле (масло из растения Gaultheria procumbens). Присутствие Метиловый спирт спирта среди жидких продуктов сухой перегонки дерева было замечено еще Бойлем. Первое ближайшее исследование Метиловый спирт спирта было сделано Дюма и Пелиго в 1834 г., которые и дали ему имя Метиловый спирт или древесного спирта (μέθυ — вино, ϋλη — дерево). Метиловый спирт спирт образуется при сухой перегонке свекловичной патоки (Венсан), муравьинокислого кальция (Патерно и Либен, Фридель и Сильва). Для получения Метиловый спирт спирта в значительном количестве (ср. также Древесная кислота и древесный спирт) оставляют отстаиваться жидкий продукт сухой перегонки дерева для отделения смолистой его части от водянистой, содержащей уксусную кислоту и Метиловый спирт спирт; после достаточно продолжительного отстаивания верхний слой жидкости фильтруют через песок и отгоняют или прямо, или предварительно нейтрализуя фильтрат известью. В первом случае гонку ведут в медных сосудах, нагреваемых паром, во втором случае употребляются сосуды из кованого железа, которые нагревают прямо огнем. Полученный дистиллят смешивают с известью и затем подвергают новой перегонке; наконец, примешивают к дистилляту небольшое количество серной кислоты для того, чтобы связать аммиак и амины, и снова отгоняют. В некоторых случаях вместо извести употребляют мел, один или с двууглекислым натрием. Дистилляция производится или в медных сосудах, нагреваемых паром, или в ретортах, окруженных железной "рубашкой", нагреваемых голым огнем. Сырой спирт, получаемый таким образом, бесцветен, его удельный вес 0,82—0,87. Для разрушения некоторых неприятно пахнущих примесей прибегают к помощи окислителей, например двухромокислому калию и действию солнечного света, после чего получают совершенно бесцветную жидкость, имеющую очень слабый запах. Выход спирта в значительной степени зависит от породы дерева, от состояния влажности взятого дерева и от равномерности и надлежащей степени нагревания. Приводимая таблица содержит данные, полученные Барилльо при изучении сухой перегонки дерева.

Род дерева		Продукты сухой перегонки 100 кг
		Метиловый спирт (литры)	Уксусная кислота (кг)	Уголь (кг)
Дубовые ветки, вяз, бук (1/3 каждого)		2,15	5,90	23,00
Береза, ива, осина (1/3 каждого)		1,50	4,54	22,00
Старый дуб		1,16	3,75	24,00
Осина, ива (1/2 каждого)		1,69	4,42	22,00
Сухой дуб (доски)		1,37	3,72	22,50
Бук (доски)		1,76	5,71	24,30
Вяз (доски)		1,38	6,24	25,00
Дуб	Опилки	0,38	1,31	20,00
	Лесопильные отбросы	0,93	4,31	24,00
Бук (поленья)		1,39	4,18	23,00
Вяз (поленья)		1,41	5,00	24,50

ДЕРЕВО	Вес дерева (кг)	Вес продуктов		Выход, в процентах		Примечания
		Метиловый спирт спирт (л)	Уксуснокислая известь (кг)	Метиловый спирт спирт (л)	Уксуснокислая известь (кг)
Малыми кусками	1400	16	116	1,14	8,20	Хвойные деревья, срубленные за 8 мес. перед опытом, небольшие
2/3 не очищенные от коры и 1/3 очищенные	1600	21	183	1,30	11,50
Очищенное от коры	1800	26	197	1,44	11,10
Белый бук (поленья)	1750	24	211	1,37	12,00	Дерево хорошего качества, отлично высушено
Дубовые доски	1840	30	195	1,60	10,60
Бук (широкие доски)	1800	33	198	1,80	11,00
Дубовая кора (сухая)	1900	16	163	0,84	8,50	Лесопильный отброс

Большое количество Метиловый спирт спирта добывается сухой перегонкой отбросов свеклосахарного производства. Дистиллят в этом случае содержит аммиачные соединения, метиламин, цианистый метил и Метиловый спирт спирт. Жидкость нейтрализуют серной кислотой и подвергают перегонке; отгон содержит Метиловый спирт спирт и цианистый метил; последний разрушают новой ректификацией над известью и дистиллят, содержащий водный Метиловый спирт спирт, обезвоживают негашеной известью. Продажный древесный спирт (ésprit de bois, Holzgeist, wood spirit) содержит от 35% до 95% чистого Метиловый спирт спирта. Кроме того, в нем содержатся: альдегид, диметилацеталь, аллиловый спирт, ацетон, метилэтилкетон и другие высшие кетоны. Эти различные примеси влияют на удельный вес древесного спирта и в особенности на его способность растворять различные вещества, как-то: шеллак и др. смолы. Наиболее чистый спирт употребляется для спиртовых ламп, менее чистые сорта предпочитаются, как хорошие растворители, фабрикантами лаков. Получение чистейшего Метиловый спирт спирта, по способу, патентованному Пипером и Роштеном, производится так. Древесный спирт сначала перегоняют с известью и затем дробной перегонкой доводят в нем количество ацетона до 1—2%. Для удаления и этих 1—2% ацетона Метиловый спирт спирт доводят до кипения (с обратно поставленным холодильником) и вводят в него сухой хлор; от времени до времени отгоняют небольшие порции, которые испытывают на содержание ацетона при помощи йодоформенной реакции (см. Йодоформ). Когда эта реакция даст отрицательные результаты, ток хлора прекращают и отделяют дробной перегонкой Метиловый спирт спирт от получившихся высококипящих хлорацетонов, а от следов хлора очищают новой перегонкой над известью. Таким образом полученный Метиловый спирт спирт совершенно не содержит ацетона; хлорацетоны могут быть обращены в ацетон действием восстановителей. Для получения чистого Метиловый спирт спирта также приготовляют его щавелевый или муравьиный эфир, которые затем разлагают, нагревая или с водой (Вёлер), или с водным аммиаком (Гродзкий и Кремер). Метиловый эфир бензойной кислоты, нагретый с раствором 16 частей едкого натра в 5 частях воды, дает Метиловый спирт спирт (Кариус). Обрабатывая 10 частей продажного древесного спирта 1 часть йода, затем прибавляя к жидкости едкого натра до исчезновения йодного окрашивания и дистиллируя жидкость, Реньо и Вилльжан получали чистый Метиловый спирт спирт. Диттмар и Фауситт настаивали 100 куб. стм сырого спирта с 150 г твердого едкого натра, дистиллировали; затем смешивали 500 грамм щавелевой кислоты с 200 куб. стм серной кислоты, прибавляя к этой смеси 400 куб. стм очищенного натром спирта и всю смесь нагревали на водяной бане; кристаллы метилщавелевого эфира сушили отжиманием и обмыливали нагреванием с водой до 70°. Отогнанный спирт обезвоживали баритом, известью и безводным медным купоросом.

Свойства Метиловый спирт спирта и его реакции. Метиловый спирт спирт есть бесцветная жидкость с запахом, напоминающим запах этилового спирта. Температура кипения 66,78° (Renault); 64,8° (Vincent и Delachanal); 65,75—66,25° (Grodzki и Kr ä mer); 65,8—66° (Perkin); 64,96° при 760 мм (Dittmar и Fawsitt); 64,8° при 763 мм (Schiff). Удельный вес при 0°/0° = 0,8142 (Kopp); при 15°/15° = 0,79726; при 25°/25° = 0,78941 (Perkin); при 64,8°/4° = 0,7476 (Schiff); при 0°/4° = 0,81015; при 15,56°/4° = 0,79589 (Dittmar и Fawsitt). Капиллярная постоянная при температуре кипения a ² =5,107 (Шифф); Критическая температура 241,9° (Шмидт). Упругость пара при 15° = 72,4 мм; при 29,3° = 153,4 мм; при 43° = 292,4 мм; при 53° = 470,3 мм; при 65,4° = 756,6 мм (Д. Коновалов). Теплота горения равна 170,6, теплота образования 61,4 (Штоман, Клебер и Лангбейн). Метиловый спирт спирт смешивается во всех отношениях с водой, этиловым спиртом и эфиром; при смешении с водой происходит сжатие и разогревание. Горит синеватым пламенем. Подобно этиловому спирту — сильный растворитель, вследствие чего во многих случаях может заменять этиловый спирт. В крепких водных растворах Метиловый спирт спирт, принятый внутрь, ядовит. Безводный Метиловый спирт спирт, растворяя небольшое количество медного купороса, приобретает голубовато-зеленое окрашивание, поэтому безводным медным купоросом нельзя пользоваться для открытия следов воды в Метиловый спирт спирте; но он не растворяет CuSO ₄.7H₂ O (Клепль). Метиловый спирт спирт дает со многими солями соединения, подобные кристаллогидратам, например: СuSО ₄.2СН ₃ ОН; LiCl.3СН ₃ ОН; МgСl ₂.6СН ₃ ОН; СаСl ₂.4СН ₃ ОН представляет собой шестисторонние таблицы, разлагаемые водой, но не разрушаемые нагреванием до 100° (Kane). Соединение ВаО.2СН ₃ ОН.2Н ₂ О получается в виде блестящих призм при растворении ВаО в водном Метиловый спирт спирте и испарении на холоде полученной жидкости при комнатной температуре (Форкранд). С едкими щелочами Метиловый спирт спирт образует соединения 5NаОН.6СН ₃ ОН; 3KOH.5СН ₃ OН (Геттиг). При действии металлических калия и натрия легко дает алкоголяты, присоединяющие к себе кристаллизационный Метиловый спирт спирт и иногда воду. При пропускании паров Метиловый спирт спирта через докрасна накаленную трубку получается C ₂H₂ и др. продукты (Бертело). При пропускании паров Метиловый спирт спирта над накаленным цинком получается окись углерода, водород и небольшие количества болотного газа (Jahn). Медленное окисление паров Метиловый спирт спирта при помощи раскаленной платиновой или медной проволоки представляет лучшее средство для получения больших количеств формальдегида: 2СН ₃ ОН+О ₂ =2НСНО+2Н ₂ О. При действии хлористого цинка и высокой температуры Метиловый спирт спирт дает воду и углеводороды формулы С _n Н _2n+2, а также небольшие количества гексаметилбензола (Лебедь и Грин). Метиловый спирт спирт, нагретый с нашатырем в запаянной трубке до 300°, дает моно-, ди- и триметиламины (Бертело). С белильной известью не дает хлороформа (Гольдберг). При пропускании паров Метиловый спирт спирта над едким кали при высокой температуре выделяется водород и образуются последовательно муравьинокислый, щавелевокислый и, наконец, углекислый калий; концентрированная серная кислота дает метилсерную кислоту CH ₃HSO₄, которая при дальнейшем нагревании с Метиловый спирт спиртом дает метиловый эфир (см.). При перегонке Метиловый спирт спирта с избытком серной кислоты в отгон переходит диметилсерная кислота (CH ₃)₂SO₄. При действии серного ангидрида SО ₃ получается CH(OH)(SO ₃H)₂ и CH ₂(SO₃H)₂ (см. Метилен). Метиловый спирт спирт при действии соляной кислоты, пятихлористого фосфора и хлористой серы дает хлористый метил СН ₃ Сl. Действием HBr и H ₂SO₄ получают бромистый метил. Подкисленный 5%-й серной кислотой и подвергнутый электролизу, Метиловый спирт спирт дает СО ₂, СО, муравьинометиловый эфир, метилсерную кислоту и метилаль СН ₂ (ОСН ₃)₂ (Ренар). При нагревании Метиловый спирт спирта с хлористо-водородными солями ароматических оснований (анилином, ксилидином, пиперидином) легко происходит замещение водорода в бензольном ядре метилом (Гофман, Ладенбург); реакция имеет большое техническое значение при приготовлении метилрозанилина и др. искусственных пигментов.

Анализ. Чистый Метиловый спирт спирт не дает Либеновской йодоформенной реакции с йодом и поташом. Количество Метиловый спирт спирта в продажном древесном спирте определяют, прибавляя 5 куб. стм спирта (10 капель в минуту) к 30 граммам йодистого фосфора, помещенным в колбу с обратно поставленным холодильником. Колбу нагревают 5 минут в кипящей воде и затем отгоняют образовавшийся йодистый метил СН ₃ I. Объем полученного йодистого метила отсчитывают в градуированном приемнике; 5 куб. стм Метиловый спирт спирта дают 7,19 куб. стм йодистого метила (Крелль, Гродзкий и Кремер). Если желают определить, сколько Метиловый спирт спирта содержится в виде метилуксусного эфира, исследуемый спирт кипятят с избытком титрованного щелочного раствора и определяют количество щелочи, пошедшее на омыление эфира. Изменения, введенные Барди и Борде в способ Крелля, состоят в том, что PI ₃ берут в два раза меньше, но затем прибавляют 5 куб. стм водного HI, отгоняют жидкость при 80—90° и под конец гонки прибавляют 5 куб. стм воды; йодистый метил промывают 1—2 раза водой и измеряют. Для древесного спирта, идущего на приготовление диметиланилина, вредной примесью является диметилацеталь СН ₃.СН(ОСН ₃)₂, так как он кипит при 64°, близко к температуре кипения Метиловый спирт спирта, и дает с йодистым фосфором йодистый метил, но не реагирует с хлористо-водородным анилином. Такой же вредной при получении диметиланилина примесью является и ацетон. Количество его определяют, встряхивая 1 или 2 куб. стм древесного спирта с 20—30 куб. стм нормального водного раствора KOH, прибавляя 20—30 куб. стм ¹/₁₀ нормального йодного раствора до тех пор, пока жидкость не начнет окрашиваться. Жидкость подкисляют соляной кислотой (удельного веса 1,025), прибавляют в избытке ¹/₁₀ нормального серноватистокислого натрия и избыток определяют, обратно титруя йодным раствором. Если был взят 1 куб. стм Метиловый спирт спирта, то вес ацетона, содержащегося в 100 куб. стм, находят, умножая количество прореагировавшего йода на 7,612 (Мессингер, Кремер, Гинтц). Определение количества Метиловый спирт спирта в денатурированном винном спирте можно производить, окисляя исследуемый спирт титрованным раствором двухромокислого калия; 1 часть винного спирта, окисляясь в уксусную кислоту, восстановляет 4,278 частей K ₂ Сr ₂ О ₇, а 1 часть Метиловый спирт спирта, окисляясь в CO ₂ и Н ₂ О, восстановляет 9,224 части K ₂Cr₂O₇. Генер употребляет раствор 80 грамм K ₂Cr₂O₇ и 150 куб. стм Н ₂ SО ₄ в литре воды, приливает избыток реактива и не восстановленное двухромокислое кали определяет титрованием.

В. А. Яковлев. Δ .