Недригайлов в просторечии Дригайлов — заштатный город Харьковской губернии, Лебединского уезда, при реках Суле и Недригайловке, в 190 верстах от губернского города. К Недригайлов примыкает пригород Засулье. Побережье Сулы было заселено издревле, самый же город возник, вероятно, в конце XVI в. или в начале XVII в., как ограда против татарских набегов. В 1647 г. он перешел к России, числился сотенным местечком, входил в состав Киевской, потом Белгородской губернии, в 1780 г. назначен уездным городом Харьковского наместничества; с 1796 г. заштатный город. Несколько ярмарок; главный предмет сбыта — табак местного произрастания. Жителей 6098; они занимаются сельскими промыслами, сеют листовой малороссийский табак, лук и чеснок. Доходы города в 1893 г. 5215 руб.; расходы — 5623 руб., городских капиталов 6906 руб.