Наркотин или опианин C22H23NO7 — алкалоид, находится в опиуме в количестве около 1%. В отличие от большинства алкалоидов, заключающихся в растениях в виде солей, Наркотин находится в соке мака (Papaver somniferum) в свободном состоянии. При обработке опиума водой для извлечения морфина большая часть Наркотин обыкновенно остается нерастворенной. Действием слабой соляной кислоты на этот остаток Наркотин переводится в хлористо-водородную соль, из раствора которой основание выделяют содой и для дальнейшего очищения перекристаллизовывают из спирта. Иначе Наркотин извлекается из опиума кипячением этого последнего с эфиром. Наркотин представляет собой в чистом виде призматические кристаллы; температура плавления 176°. Растворимость в воде: 1 часть в 25000 частях при 15° и в 7000 частях при 100°; в спирте: 1 часть в 100 частях при 15° и в 20 частях при 78°; в эфире: 1 часть в 166 частях при 16°; в бензоле: 1 часть в 22 частях при 15°; в хлороформе: 1 часть в 2,69 частях при 15°; малорастворим в амиловом спирте и петролейном эфире. Наркотин растворяется в известковой и баритовой воде и малорастворим в водном аммиаке. Раствор в спирте вращает плоскость поляризации влево [α ]D = -185°. Растворы в слабых кислотах вращают вправо. Наркотин — слабое одноатомное основание; его водные растворы не действуют на лакмус. Большинство солей Наркотин плохо кристаллизуется, их водные растворы имеют кислую реакцию и выделяют Наркотин при выпаривании. Свободный Наркотин можно извлекать из водных растворов некоторых его солей простым взбалтыванием с хлороформом или эфиром. Наркотин и его соли действуют снотворным образом, хотя сила их действия уступает силе морфина. Крепкая H 2SO4 растворяет Наркотин; полученный желтый раствор при нагревании краснеет, затем синеет и, наконец, становится пурпуровым. HNO 3 растворяет Наркотин с желтым цветом. Наркотин не реагирует ни с уксусным, ни с бензойным ангидридами и, следовательно, не содержит водного остатка. При нагревании с водой в запаянной трубке до 100° или при продолжительном кипячении с водой Наркотин дает опиановую кислоту и гидрокотарнин:
C22H23NO7 + Н 2 О = С 10 Н 10O5 + C12H15NO3.
При нагревании с HI Наркотин дает на 1 молекулу Наркотин 3 молекулы CH 3 I и 1 молекулу норнаркотина (C19H14(OH)3NO4). Менее энергичное действие HI дает меньшее количество CH 3 I и соответственно этому ди- и монометилнорнаркотины. При кипячении с баритовой водой Наркотин дает метиламин и меконин (см.); при кипячении Наркотин с крепким водным раствором K 2CO3 выделяется триметиламин. Водород в момент выделения обращает Наркотин в меконин (продукт восстановления опиановой кислоты) и гидрокотарнин. При окислении Наркотин дает котарнин C12H15NO4 и опиановую кислоту C 6H2(OCH3)2 CHO.COOH, которая при дальнейшем окислении переходит в гемипиновую кислоту C 6H2(OCH3)2(COOH)2. При окислении Наркотин слабой HNO 3 получается ряд продуктов окисления котарнина и меконина, а именно — апофиллиновая кислота (C 8H7NO4), опиановая и гемипиновая кислоты. Из всех этих реакций следует, что Наркотин содержит остаток котарнина и опиановой кислоты. Строение котарнина, равно как и способ соединения его остатка с опиановой кислотой в молекуле Наркотин, точно еще не установлено; однако, кажется весьма вероятным, что котарнин есть метоксильное производное гидростинина, а Наркотин — метоксильное производное гидростина (см.); в таком случае основное ядро обоих этих алкалоидов должно быть тожественно, и представляет собой, по всей вероятности, изохинолин (см. Хинолин).
В. Яковлев. Δ .