Амидоксимы

Энциклопедия Брокгауза Ф.А. и Ефрона И.А. (1890 - 1916гг.) Статьи для написания рефератов, курсовых работ, научные статьи, биографии (118447 статей и 6000 рисунков).

А Б В Г Д Е Ё Ж З И Й К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Ы Э Ю Я A B C D E F G H I J K L M N O P Q R S T U V W Z
А АА АБ АВ АГ АД АЕ АЖ АЗ АИ АЙ АК АЛ АМ АН АО АП АР АС АТ АУ АФ АХ АЦ АЧ АШ АЩ АЭ АЮ АЯ
АМА
АМБ
АМВ
АМГ
АМД
АМЕ
АМЗ
АМИ
АММ
АМН
АМО
АМП
АМР
АМС
АМТ
АМУ
АМФ
АМШ
АМЫ
АМЬ
АМЮ

Амидоксимы — продукты замещения кислорода карбонильной группы кислотных амидов остатком гидроксиламина. Общая формула A.:

Они, след., представляют оксимы амидов (см.) или амиды гидроксамовых кислот (см. соотв. статью) и отличаются от амидинов (см. соотв. статью) тем, что вместо имидной группы содержат изонитрозогруппу. Амидоксимы получаются действием гидроксиламина на тиоамиды (Тиманн), амидины и нитрилы (Лоссен и Шиффердрекер):

1) R.CS.NH2 +NH2OH = R.C(NOH)(NH2) + H2S,

2) R.C(NH)(NH2) + NH.OH = R.C(N.OH)(NH2) + NH3,

3) R.CN + NH2OH = R.C(N.OH)(NH2).

Амидоксимы суть кристаллические, очень непрочные тела, легко разлагающиеся на NH 2 OH и кислотный амид (или — кислоту). Присутствие групп NH, и N.OH обусловливает амфотерные свойства Амидоксимы: они соединяются и с кислотами, и с основаниями. Последние соединения, однако, гораздо менее прочны, чем первые. Медные соли, получаемые смешением с Фелинг. жидкостью, для Амидоксимы характерны. Эфиры производятся замещением H в изонитрозогруппе; они имеют свойства оснований. Амидоксимы, подобно амидинам, способны к реакциям конденсации с образованием гетероциклических систем, которые, однако, в этом случае содержат, кроме атомов С и N, еще и кислород (см., напр., Фуразолы). Простейший Амидоксимы есть формамидоксим (см). Ацетамидоксим, или этенил-Амидоксимы, СН 3.С(N.ОН)(NН 2), темп. пл. 135°, хлоргидрат плав. при 140°. Оксальди-Амидоксимы (NH2)(N.OH)C.C(N.OH)(NH2), плав. с разложением при 196°; получается пропусканием циана в охлажденный раствор хлористоводородного гидроксиламина, также из циананилина и из дитиооксамида. Бензамидоксим или бензенил-Амидоксимы, С 6H5.С(N.ОН)(NН 2), представляет призматические кристаллы (из воды) до 10 см длины с темп. плав. 79—80° и получается всеми указанными выше способами. При осторожном нагревании летуч без разложения, растворим в обычных растворителях. Эфиры его кристалличны: С 6H5C(N.OCH3)(NH2) плав. при 57°, получается нагреванием бензенил-Амидоксимы со смесью СН 3 J с метилатом натрия.

П. Гр.

Смотрии так же...