Дубильные вещества (хим.). — Под названием Дубильные вещества веществ соединяют весьма разнообразные и сложные по составу растворимые органические вещества ароматического ряда, чрезвычайно распространенные в растительном царстве, обладающае характерным вяжущим вкусом и способные осаждаться из водного или водно-спиртового раствора раствором клея, а с солями окиси железа давать различных оттенков зеленые или синие окрашивания и осадки (чернильного свойства). В растениях (в коре, древесине, корнях, листьях, плодах) они являются или как нормальные продукты их жизнедеятельности (физиологические Дубильные вещества вещества, по Wagner'y [Cross and Bevan (1882) смотрят на Дубильные вещества вещества как на выделения растительного организма и сравнивают их в этом отношении с мочевиною животных], или же составляют (патологические Дубильные вещества вещества) более или менее значительную часть болезненных наростов, образующихся на листьях и других органах некоторых видов дуба и сумаха вследствие укола, производимого насекомыми (см. Дубильные вещества материалы). Дубильные вещества вещества большею частью аморфны, имеют более или менее ясно выраженный кислотный характер и обладают замечательным свойством (по преимуществу физиологические Дубильные вещества вещества) дубить кожу (шкуры), т. е. отнимать у них в значительной мере способность к гниению и затвердеванию при высыхании. Будучи веществами легко окисляющимися, они в присутствии щелочей буреют, поглощая кислород воздуха, и во многих случаях действуют воcстановительно, напр., на соли благородных металлов, а некоторые и на Фелингову жидкость (см.). Несмотря на то что Дубильные вещества вещества стали известны уже давно (таннин был впервые получен Дейе [Deyeux] и независимо Сегеном в 1797 г. и в руках Берцелиуса в 1815 г. имелся уже в довольно чистом состоянии) и много изучались, все же и до сих пор они оказываются недостаточно исследованными, и не только химическая натура и строение почти всех их остаются невыясненными, но даже и эмпирический состав очень многих из них разными исследователями дается различно. Объясняется это легко, с одной стороны, тем, что, будучи в большинстве веществами, не способными кристаллизоваться, они трудно получаются в чистом виде, а с другой — малою их стойкостью и легкою изменяемостью. Глазивец (1867), как и многие другие, считал все Дубильные вещества вещества за глюкозиды (см.) или тела, им подобные; однако позднейшие исследования показали, что таннин хотя, по-видимому, и встречается в соединении с глюкозой в альгаробиллах и мироболанах (Z ö llfel, 1891), но сам по себе не есть глюкозид (H. Schiff 1873), также и Дубильные вещества кислоты дубовой коры (Etti 1880, 83, 89, L ö we 1881), равно как и очень многие др. Дубильные вещества вещества, ничего общего с глюкозидами не имеют, а получение из некоторых из них сахаристых веществ обусловливалось исключительно нечистотою исследовавшихся препаратов. В настоящее время можно с достаточной уверенностью судить лишь о строении таннина, представляющего ангидрид галловой кислоты (см. Галловая кислота и ниже); что же касается других, то в них пока лишь, по-видимому, возможно предполагать, судя по реакциям распадения и некоторым другим, частью ангидридные соединения многоатомных фенолокислот и фенолов, образованные либо по типу простых, либо по типу сложных эфиров, частью ароматические кетонокислоты, являющиеся продуктами конденсации производных галловой кислоты; но часть Дубильные вещества вещества все же должно и поныне считать за глюкозиды. Ввиду неизвестности строения сама собою понятна невозможность естественной группировки Дубильные вещества веществ [Собственно Дубильные вещества вещества выделяются в особую группу органических соединений, обладающих некоторой совокупностью общих признаков, лишь благодаря именно неизвестности их строения. Весьма возможно, что по выяснении последнего они распределятся со временем по различным классам органических соединений, и тогда не представится более надобности и в особом общем названии для них, а нынешнее название "Дубильное вещество", согласно недавнему предложению Рейнитцера, придется, пожалуй, удержать только для тех из них, которые на самом деле способны дубить кожи.]. Деление их по окрашиванию, производимому с солями окиси железа, на железосинящие (Eisenblauende) и железозеленящие (Eisengr ü nende) ныне оставлено, потому что одно и то же Дубильные вещества вещество может давать иногда синее, а иногда зеленое окрашивание, смотря по тому, какую взять соль железа, а сверх того, окрашивание может изменяться от прибавки, например, малого количества щелочи. Деление Дубильные вещества веществ на физиологические (см. выше), дубящие кожу и вместе с тем дающие при сухой перегонке пирокатехин и не дающие галловой кислоты при кипячении с слабой серной кислотой, и патологические , для дубления менее пригодные (хотя и осаждающиеся раствором клея), при сухой перегонке дающие пирогаллол, а при кипячении со слабой серной кислотой — галловую кислоту, также не вполне отвечает фактам, ибо, как в настоящее время известно, и патологические Дубильные вещества вещества могут, хотя и не столь успешно, служить для дубления, а кроме того, таннин, например, являясь по преимуществу патологическим Дубильные вещества веществом, встречается, по-видимому, и как нормальный продукт (сумах, альгаробилла, мироболаны). Как кислоты, Дубильные вещества вещества образуют металлические производные — соли, из которых свинцовые, представляющие нерастворимые в воде аморфные осадки, нередко применяются для извлечения Дубильные вещества вещества из водных экстрактов Дубильные вещества материалов, а также при анализе.

Способы получения. Для получения Дубильные вещества вещества в чистом состоянии природные Дубильные вещества материалы извлекают (экстрагируют) водой или другими растворителями: крепким или слабым спиртом, чистым эфиром или в смеси со спиртом, уксусным эфиром и т. п.; экстракты выпаривают, и получаемые в остатке Дубильные вещества вещества очищают с помощью обработки их теми или другими из указанных растворителей. Чаще, приготовив водный или водно-спиртовый экстракт, извлекают из него Дубильные вещества вещество взбалтыванием с уксусным или простым эфиром или с их смесью или же осаждают (лучше фракционированно) уксуснокислым свинцом и, отфильтровав, разлагают осадки свинцовых соединений сернистым водородом. По-видимому, последний способ, практиковавшийся весьма часто прежними исследователями, не всегда дает удовлетворительные результаты в смысле чистоты получаемых продуктов (Etti). Пользуются иногда для осаждения Дубильные вещества веществ из водных экстрактов уксуснокислым хинином, уксуснокислою медью, рвотным камнем, поваренною солью, соляной кислотой и др. Для очищения прибегают иногда к помощи диализа, дающего с таннином хорошие результаты (L öwe, Biedel).

Количественное определение Дубильные вещества вещества, имеющее огромное значение в технике, представляет немалые трудности. Методов, отвечающих требованиям научной точности, строго говоря, не существует. Из приемов, дающих достаточно удовлетворительные результаты для технической практики, наиболее употребительны объемно-титриметрический способ Левенталь-Шредера и весовые способы Симанда и Вейса и Шредера. Способ Левенталь-Шредера [Изложен по Councler'y (B öckmann, "Chemisch. techni sche Untersuchungsmethoden" (Bd. II, p. 517).] основан на окислении Дубильные вещества веществ в водном растворе хамелеоном в присутствии индиго-сернокислого натра, служащего индикатором. Так как Дубильные вещества экстракты содержат в растворе, кроме Дубильные вещества веществ, еще и другие легко окисляющиеся тела, то одну часть раствора титруют хамелеоном прямо, а другую — по осаждении из нее Дубильные вещества вещества порошком кожи; тогда разность обоих титрований покажет, какое количество хамелеона расходуется собственно на окисление Дубильные вещества вещества. Титр хамелеона, т. е. количество Дубильные вещества вещества, окисляемого одним куб. стм. его раствора, устанавливается также в присутствии индиго по чистому таннину. При этом из всего потраченного количества хамелеона вычитается то, которое идет на окисление индиго и которое определяется отдельным опытом. Получая по этому способу процентные содержания Дубильные вещества вещества, не следует смешивать их с числами процентов, находимыми весовым путем. 10%, например, полученные по Левенталю, означают лишь, что Дубильные вещества вещество, извлекаемое из данного Дубильные вещества материала, восстановляет столько же хамелеона, как если бы этот Дубильные вещества материал содержал 10% таннина.

При определении Дубильные вещества вещества весовым путем поступают так. Обработав Дубильные вещества материал при нагревании водой и отфильтровав по охлаждении, часть раствора выпаривают, остаток высушивают при 100°, взвешивают и затем сжиганием определяют в нем количество золы. Вес сухого остатка за вычетом золы, перечисленный на весь раствор, дает количество Дубильные вещества вещества + растворимое недубильное органическое вещество. Осаждают в другой части раствора Дубильные вещества вещество порошком кожи, фильтруют, часть фильтрата выпаривают и т. д. по предыдущему. Перечислив на весь раствор, получают таким образом количество Дубильные вещества вещ., перешедшего в раствор недубильного вещества. Количество Дубильные вещества вещества найдется из разности.

Крайнею простотою отличается и для приблизительной оценки Дубильные вещества материалов достаточно удовлетворителен способ, предложенный Гаммером (1860). Определяется удельный вес водной вытяжки Дубильные вещества материала до и после осаждения порошком кожи, и по уменьшению удельного веса, пропорциональному процентному содержанию Дубильные вещества вещества в растворе, последнее (содержание) находится с помощью соответственной эмпирически составленной таблицы. Для упрощения Гаммер устроил ареометр, который непосредственно дает процентные содержания. Зная же процентный состав и вес вытяжки, легко получить и содержание Дубильные вещества вещества в самом Дубильные вещества материале.

Описание отдельных Дубильные вещества веществ. При описании Дубильные вещества веществ необходимо подробно остановиться лишь на немногих важнейших для практики и лучше исследованных.

Таннин, галлодубильная кислота или просто Дубильные вещества кислота (Gall äpfelgerbsäure, Gallusgerbsä ure, acide gallotannique), находится в различных сортах чернильных орешков (см.), патологических кнопперсах, сумахе (см.), альгаробилле, мироболанах; имеет состав С ₁₄ Н ₁₀ О ₉; представляет вяжущего вкуса аморфный порошок, растворимый в воде, спирте и уксусном эфире, нерастворимый в эфире, бензоле и др.; оптически недеятелен; дает с хлорным железом в водном растворе черно-синий осадок, что применяется как качественная реакция на соли окиси железа; легко окисляется, поглощая в присутствии щелочей кислород из воздуха и восстановляя закись меди из солей окиси ее и соли серебра; осаждается из водных растворов (в отличие от галловой кислоты) клеем, сырой кожей, алкалоидами, альбуминатами, слабыми соляной и серной кислотами и многими солями (напр., поваренной). По Бёттингеру (1888), соединение таннина с клеем содержит около 34% таннина. Таннин разлагает углекислые соли, обнаруживая ясно кислотные свойства. Его соли аморфны, большею частью нерастворимы и своим составом указывают на присутствие в его частице лишь одного карбоксила (H. Schiff). При нагревании до 210° таннин дает пирогаллол (см.); при кипячении с слабой серной кислотой или едким кали превращается нацело в галловую кислоту [Различные сорта продажного таннина дают при этом также изменчивые количества глюкозы, что и дало повод Штреккеру и др. рассматривать таннин как глюкозид галловой кислоты. Однако вполне чистый таннин, полученный, например, экстрагированием уксусным эфиром, не образует ни следов глюкозы (L ö we). Возможно, что в продажных сортах в виде подмеси находится глюкозид, но не галловой кислоты, а таннина (H. Schiff).], при кипячении с водным аммиаком распадается на галламид и галловокислый аммиак (Etti, 1884), подобно тому как ангидрид молочной кислоты дает амид этой кислоты и ее аммиачную соль; при кипячении с уксусным ангидридом образует пятиацетильный эфир C ₁₄H₅(C₂H₃O)₅O₉. Эти реакции определяют строение таннина как дигалловой кислоты, представляющей ангидрид галловой

С ₆H₂ (ОH) ₃ СО—О—С ₆H₂ (ОН) ₂ СОНО.

В подтверждение такого строения таннина Г. Шиффом (1873) получена из галловой кислоты при нагревании ее с хлорокисью фосфора, а также при выпаривании ее водного раствора с мышьяковой кислотой, дигалловая кислота по уравнению

2C₆H₂(OH)₃COHO — H₂O = С ₆H₂ (ОH) ₃ СО—О—С ₆H₂ (ОH) ₂ СОНО

по своим свойствам, реакциям и производным тождественная с таннином.

Таннин находит обширное применение в медицине, в производстве чернил, красильном деле, для получения галловой кислоты и пирогаллола, но для дубления кож не применяется (способ получения см. Таннин). Кроме дигалловой кислоты, Шиффом получены искусственно ангидриды и других многоатомных фенолокислот, а также сульфофенолокислот, со свойствами Дубильные вещества веществ и близкие к таннину. Сюда относятся: динитрогалло- и дифлороглюцинкарбоновые кислоты, полученные (1888) при действии хлорокиси фосфора на соответствующие изомеры галловой кислоты и имеющие состав С ₁₄ Н ₁₀ О ₉.

При кипячении протокатеховой кислоты с мышьяковой получена (1882) дипротокатеховая кислота C₁₄H₁₀O₇ = 2C₇H₆O₄ — H₂O, показывающая все реакции, свойственные таннину, также при кипячении с минеральными кислотами дающая обратно протокатеховую кислоту, с аммиаком ее амид и аммиачную соль, но с хлорным железом в отличие от таннина дающая зеленое окрашивание. При действии хлорокиси фосфора протокатеховая кислота образует еще тетрапротокатеховую кислоту С ₂₈ Н ₁₈ О ₁₃ = 4С ₇H₆O₄ — 3Н ₂ O, по окрашиванию с хлорным железом и др. свойствам сходную с предыдущей.

Эллагогендубильная кислота стоит в близком отношении к таннину, являясь, как и он, производным галловой кислоты, и часто встречается вместе с ним в растениях. Она составляет главную массу Дубильные вещества вещества мироболанов, альгаробилл, диви-диви (см. Дубильные вещества материалы) и, вероятно, коры корней граната (L öwe 1875, Zö llfel 1891), а также найдена вместе с дубодубильной кислотой С ₁₆ Н ₁₄ О ₉ в древесине черешчатого дуба (Etti 1889). Высушенная при 100°, она представляет состав С ₁₄ Н ₁₀ О ₁₀ и вид буроватой аморфной массы; растворима в воде, спирте и уксусном эфире; образует черно-синий осадок с уксуснокислым железом и осадки с клеем, белком, алкалоидами и рвотным камнем; при нагревании с водой до 110° переходит в эллаговую кислоту, теряя при этом 2Н ₂ О, и образует с уксусным ангидридом пятиацетильный эфир. Z ö llfel приписывает ей строение, выражаемое формулой С ₆ Н ₂ (ОН) ₃ СО—О—О—С ₆ Н ₂ (ОН) ₂ СООН = 2C ₆H₂(OH) _З COHO — H₂. Эллаговая кислота C₁₄H₆O₈ +2Н ₂ О добывается из предыдущей или непосредственно из диви-диви; найдена во многих Дубильные вещества материалах, где, быть может, образуется на счет эллагогендубильной кислоты, получается искусственно из галловой кислоты при разнообразных условиях по уравнению: 2C ₇H₆O₅ = C₁₄H₆O8 + 2H₂O + H₂, напр., при нагревании ее с мышьяковой к. (L ö we 1868, H. Schiff 1873), при нагревании ее этилового эфира с раствором соды (Н. Schiff 1879) и мн. др. Она представляет желтоватый кристаллический порошок; трудно растворима в воде и спирте, нерастворима в эфире; теряет при 100° всю кристаллизационную воду, поглощая ее обратно во влажном воздухе, если не была нагрета выше 120°; с хлорным железом дает сперва зеленое и затем черно-синее окрашивание, а с азотной и азотистой кислотами в присутствии воды — кроваво-красное (характерно); образует четырехацетильный (H. Schiff, Z ö llfel) и такой же бензольный (Goldschmidt u. Jahoda 1892) эфиры; хотя ей и отвечают разнообразного состава труднорастворимые микрокристаллические или аморфные соли, однако кислотные ее свойства выражены слабо, и угольную кислоту из углекислых солей она вытесняет с трудом; при восстановлении амальгамой натрия дает как конечный продукт γ-гексаоксидифенил С ₁₂ Н ₄ (ОН) ₆, который образуется из нее также вместе с β-гексаоксидифенилом при плавлении с едким натром; при кипячении с концентрированным раствором едкого кали превращается в гексаоксидифениленкетон С ₁₃ Н ₈ О ₇, а при перегонке с цинковой пылью во флуорен С ₁₃ Н ₁₀. Строение ее не вполне выяснено.

Дубодубилные кислоты находятся в молодой коре (Eichenrindegerbs ä ure), древесине (Eichenholzgerbs ä ure) и листьях различных видов дуба. Кислоте (из коры), содержащей в круглых числах 56% углерода и 4 % водорода и дающей с хлорным железом синее окрашивание, Этти (1880, 1883) дает формулу С ₁₇ Н ₁₆ О ₉, а Беттингер (1887) С ₁₉ Н ₁₆ О ₁₀ [Аналитические данные Леве (1881) хорошо согласуются с формулой Этти.]. Из одной дубовой коры Этти получил Дубильные вещества кислоту состава С ₁₈ Н ₁₈ О ₉, из коры Quercus p ubescens C₂₀H₂₀O₉, из экстракта древесины черешчатого дуба (Qu. pedunculata) C ₁₆H₁₄O₉, a из этой последней действием соляной кисл. C ₁₅H₁₂O₉ (1889). К группе дубодубильных кислот Этти причисляет также Дубильные вещества кислоту из коры красного бука состава С ₂₀ Н ₂₂ О ₉ и из шишек хмеля состава С ₂₂ Н ₂₆ О ₉. Дубильные вещества вещество чайных листьев, по Рохледеру, есть также дубодубильная кисл. Дубодубильные кислоты представляют аморфные порошки различных оттенков от буро-красного до светло-красного цвета (С ₁₅ Н ₁₂ О ₉ желт.), растворимые в воде (за исключением кислоты С ₁₆ Н ₁₄ О ₉, которая почти не растворима), спирте, смеси спирта с эфиром, уксусном эфире и трудно растворимые в чистом эфире; имеют в водном растворе кислую реакцию; растворяются в щелочах; с уксуснокислым свинцом дают желтовато-белые осадки свинцовых соединений; с окисью магния образуют растворимые в воде средние и кислые соли (Etti); с хлорным железом кислоты С ₁₇ Н ₁₆ О ₉ (или С ₁₉ Н ₁₆ О ₁₀, по Беттингеру) и С ₁₆ Н ₁₄ О ₉ дают синие осадки, прочие зеленые; осаждаются клеем (осадок, по Беттингеру, содержит около 43 % дубодубильной кислоты) и по действию на кожу являются типическими Дубильные вещества веществами.

Весьма характерна для дубодубильных кислот способность, вполне отсутствующая у таннина, образовать ангидриды при нагревании до 130°—140° и при кипячении со щелочами и разведенными минеральными кислотами. При этом, по Этти, две частицы Дубильные вещества кислоты теряют одну или более частиц воды (до пяти, смотря по условиям и числу незамещенных водных остатков в частице кислоты). Кислота С ₁₇ Н ₁₆ О ₉, например, дает 4 ангидрида С ₃₄ Н ₃₀ О ₁₇ (флобофен), С ₃₄ Н ₂₈ О ₁₆, С ₃₄ Н ₂₆ О ₁₅ (дубовое красное) и С ₃₄ Н ₂₄ О ₁₄ [Но не дает ни следов какого-либо сахаристого вещества ни при кипячении с H ₂SO₄, ни при действии эмульсии (Etti, L öwe).].

Некоторые из этих ангидридов находятся готовыми в дубовой коре (флобофен и дубовое красное, Eichenroth), составляя такое же Дубильные вещества начало ее, как и сами кислоты. Они имеют вид аморфных, большею частью красных или буро-красных порошков, трудно или нерастворимы в чистой воде, но растворимы в ней в присутствии дубодубильной кислоты, а также в спирте и щелочах. Ангидриды, представляющие предел дегидратации Дубильные вещества кислот, в спирте и щелочах не растворяются. Флобофен и дубовое красное к хлорному железу, клею, коже, уксуснокислому свинцу относятся одинаково с самой Дубильные вещества кислотой и подобно ей восстановляют Фелингову жидкость. Ангидриды эти обратно воды не присоединяют ни при каких условиях (Etti). Кислота C ₁₇H₁₆O₉ при сухой перегонке дает пирокатехин и вератрол С ₆ Н ₄ (ОСН ₃)₂, при плавлении с едким кали пирокатехин, протокатеховую кислоту и флороглюцин, при кипячении с слабой H ₂SO₄ галловой кислоты не образует (отличие от таннина) и лишь с трудом и в малом количестве при нагревании с нею в запаянной трубке до 130°—140°, с крепкой соляной кислотою при 150°—180° отщепляет метильные группы в виде хлористого метила (Etti). Эти реакции большею частью свойственны и др. дубодубильным кислотам. Кислота С ₁₆ Н ₁₄ О ₉ с соляною кислотой, отщепляя СН _3, переходит отчасти в кислоту С ₁₅ Н ₁₃ О ₉ с одним СН ₃ в составе, который и выделяется в виде йодистого метила при кипячении с йодистым водородом (Etti [Замечательно, что ангидриды дубодубильных кислот, в противоположность самим кислотам, не способны отщеплять CH ₃ J при действии HJ (Etti).]). Для этой же кислоты С ₁₆ Н ₁₄ О ₉ получены гидроксиламинное и фенилгидразинное производные, что указывает на присутствие в ее составе карбонильной группы СО. Ацетильные производные дубодубильных кислот изучены недостаточно. Получение их в чистом состоянии затрудняется, по-видимому, легкостью, с которою дубодубильные кислоты переходят в ангидриды в кислой среде. Ацетильному производному кислоты из экстракта дубовой древесины Беттингер дает состав С ₁₅ Н ₇ (СН ₃ О) ₅ О ₉, что находится в согласии с данными Этти для строения полученных им кислот C ₁₆H₁₄O₉ и С ₁₅ Н ₁₂ О ₉.

Кинодубильная кислота C₂₈H₂₂O₁₁ (Kin oroth) составляет главную массу кино (см. Дубильные вещества материалы) и представляет ангидрид киноина С ₁₄ Н ₁₂ О ₆, из кот. может быть получена нагреванием при 120°—130°. Киноин также находится в кино, бесцветен, кристалличен и растворим в воде, спирте и немного в эфире. Он клеем не осаждается, а с хлорным железом дает красное окрашивание и, следовательно, не обладает характерными свойствами Дубильные вещества веществ. Наоборот, в ангидриде его С ₂₈ Н ₂₂ О ₁₁ они явственно развиты и обусловливают применение кино как дубла. Кинодубильная кислота представляет красное аморфное смолистое вещество, растворимое в спирте и трудно растворимое в холодной воде, дающее осадок с клеем и грязно-зеленое окрашивание с FеСl ₃. При нагрвании до 160°—170° или при кипячении с слабыми серной или соляной кислотами она переходит в ангидрид С ₂₈ Н ₂₀ О ₁₀ с подобными же свойствами. Как сам киноин, так и кинодубильная кислота с соляной кислотой в запаянной трубке при 120°—130° распадаются на пирокатехин, галловую кислоту и хлористый метил. На основании этой реакции Этти считает киноин за метиловый эфир пирокатехингалловой кислоты (1878).

Катехудубильные кислоты находятся вместе с катехинами близкого между собою состава в различных сортах катеху и в гамбире (см. эти слова, а также Дубильные вещества материалы). Они представляют ангидриды катехинов, из которых могут быть получены и искусственно простым нагреванием до 130—170°, кипячением с содой или нагреванием с водой при 110°. Состав катехинов, высушенных при температуре около 100° (они содержат до 5 паев кристаллизационной воды, которую и теряют при этой температуре), выражается формулами С ₂₁ Н ₂₀ О ₉ (Liebermann u. Teuchert 1880), С ₁₉ Н ₁₈ О ₈, С ₁₈ Н ₁₈ О ₈ (Etti, Hlasiwetz) и др. Катехины кристаллизуются в форме очень мелких иголочек светло-желтого цвета, дают с FeCl ₃ зеленое окрашивание, но клеем не осаждаются, при плавлении с КНО распадаются на флороглюцин и протокатеховую кислоту, а при сухой перегонке образуют пирокатехин. Для катехина С ₂₁ Н ₂₁ О ₉ получены двуацетильный и двубензоильный эфиры (Lieb. u. Teuch.). Катехин C ₁₈H₁₈O₈ при 140° с разведенной серной кислотой распадается на флороглюцин и пирокатехин. С FeCl ₃ он реагирует подобно пирокатехину, а с древесиной сосны — подобно флороглюцину, представляя как бы молекулярное соединение этих двух фенолов 2C ₆H _З (OH)₃ —С ₆ Н ₄ (ОН) ₂ (Etti). Катеху-Дубильные вещества кислоты, по Этти (1877—81), имеют состав С ₃₈ Н ₃₄ О ₁₅, С ₃₈ Н ₃₂ О ₁₄ и С ₃₆ Н ₃₄ О ₁₅ и представляют красновато-бурые аморфные порошки с характерными свойствами Дубильные вещества веществ. Нагреванием катехинов до более высокой температуры или с минеральными кислотами получены ангидриды, образованные с еще большею потерею воды (Etti). Маклурин, или моринодубильная кислота, С ₁₃ Н ₁₀ О ₆ +Н ₂ О (Hiasiwetz 1863, Benedict 1877) и морин С ₁₅ Н ₁₀ О ₇ +2Н ₂ О (L ö we 1875, Benedict u. Hazura 1884) находятся в желтом дереве (Morus tinctoria или Maclura aurantiaca, применяется в красильном деле), откуда их извлекают кипячением с водой и разделяют, пользуясь меньшею растворимостью морина в воде. Маклурин, светло-желтый кристаллический порошок, из свойств, характеризующих Дубильные вещества вещества, обладает лишь способностью давать с железом (смесью закиси и окиси) черно-зеленый осадок и осаждаться клеем, алкалоидами и альбуминатами, но для дубления неприменим. Подобно многим Дубильные вещества веществам, он распадается на флороглюцин и протокатеховую кислоту по уравн:

С ₁₃ Н ₁₀ О ₆ + Н ₂ О = С ₆ Н ₃ (ОН) ₃ + С ₇ Н ₃ (ОН) ₂ СОНО.

Такое распадение происходит количественно при кипячении его с крепким раствором едкого кали или при 120° с слабою серною кислотою и указывает на эфирную натуру этого вещества. Морин, составляющий красящее начало желтого дерева и кристаллизующийся из водного раствора в форме длинных блестящих игл, за исключением зеленого окрашивания с хлорным железом, типических свойств Дубильные вещества веществ не представляет. При плавлении с едким кали в качестве главных продуктов распадения он дает резорцин и флороглюцин, при восстановлении амальгамой натрия образует флороглюцин, причем сперва переходит в изоморин (пурпурно-красные призмы), легко превращающийся обратно в морин. Как морин, так и маклурин образуют с металлами частью кристаллические, частью аморфные соли, состав которых нельзя считать установленным [Технические подробности, касающиеся различных Дубильные вещества веществ, см. при отдельном их описании: Таннин, Чернильные орешки, Сумах, Экстракты дубильные и др.]

П. П. Рубцов. Δ.