Коричная кислота

Энциклопедия Брокгауза Ф.А. и Ефрона И.А. (1890 - 1916гг.) Статьи для написания рефератов, курсовых работ, научные статьи, биографии (118447 статей и 6000 рисунков).

А Б В Г Д Е Ё Ж З И Й К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Ы Э Ю Я A B C D E F G H I J K L M N O P Q R S T U V W Z
К КЫ КА КВ КГ КЕ КЁ КИ КЛ КМ КН КО КР КС КТ КУ КХ КШ КЫ КЬ КЭ КЮ КЯ
КОЛ
КОН
КОА
КОБ
КОВ
КОГ
КОД
КОЕ
КОЖ
КОЗ
КОИ
КОЙ
КОК
КОЛ
КОМ
КОН
КОО
КОП
КОР
КОС
КОТ
КОУ
КОФ
КОХ
КОЦ
КОЧ
КОШ
КОЩ
КОЭ
КОЯ

Коричная кислота (acide cinnamique, cinnamic acid, Zimmtsä ure; хим.) C 9H8O2=C6H5.CH:CH.CO2 H (иначе β-фенилакриловая или бензилиденуксусная кислота) находится в коричном масле (см.; Дюма и Пелиго), в толуанском (Фреми, Девилль, Копп) и перуанском бальзамах (Крафт; частью в виде эфира бензилового спирта — Буссе); в некоторых сортах бензойной смолы с Суматры (Кольбе, Лаутеманн), в листьях и стеблях Globularia Alypum и G. vulgaris (Геккель и Шлагденхауфен) и в листьях Eukianthus japonicus (Эйкман). Искусственно она получается: при нагревании бензойного альдегида с хлористым ацетилом (24 ч. при 125°): C 6H5.CHO + СН 3.COCl = C6H5 CH : СН.CO 2 H + HCl (Бертаньини); при нагревании бензойного же альдегида с уксусной кислотой и хлористым цинком (Шифф); при нагревании бензойного альдегида (2 ч.) с уксусно-натриевой солью (l ч.) и уксусной кислотой (3 ч.): C 6H5.CHO + СН 3.CO2Na=C6H5.CH:СН.CO 2Na+H2 O (Перкин, Слокули; реакция, известная под названием реакции Перкина; она распространена Фиттигом и его учениками на другие альдегиды и натриевые соли одноосновных и двуосновных кислот), или малоновонатриевой солью с уксусной кислотой:

C6H5.COH+CH2(CO2Na)2+2C2H4O2=C6H5.CH:C(CO2H)2+2C2H3O2 Na+Н 2 О=C 6H5.CH:CH.CO2H+2C2H3O2 Na+Н 2 О+СО 2

(Стюарт) и при действии щелочи на бензилхлоромалоновый эфир — C 6H5.CH2.CClH(СО 2Et)2 (Конрад). Коричная кислота кислота кристаллизуется в одноклиномерных призмах (Шабус), плавится при 133°; при быстром нагревании она перегоняется при 300° — 304° (Копп, Вегер) с небольшим разложением, а при медленном распадается на углекислоту и стирол: C 6H5.CH:CH.CO2 H=СО 2+C6H5.CH:CH2 (Говард); при плавлении с едким кали Коричная кислота кислота распадается на бензойнокислую и уксуснокислую соли: C 6H6.CH:CH.COOH+2KOH=C6H5.CO(OK) + CH3.CO(OK)+H2 (Киоцца); плавление с едким натром ведет к образованию еще значительного количества бензола (вследствие распадения бензойной соли; Барт и Шредер); при кипячении с серной кислотой (50%) Коричная кислота кислота распадается отчасти на углекислоту и стирол (см.), уплотняющийся далее в дистирол C 16H16, отчасти же дает промежуточный продукт, так называемую дистиреновую кислоту — C 17H16O2, которую можно рассматривать как продукт соединения Коричная кислота кислоты со стиролом: C 8H8+C9H8O2 = C17H16O2. До известной степени аналогично с этой реакцией распадение фенольных эфиров Коричная кислота кислоты, а именно, Аншютц нашел, что при медленном нагревании они тоже распадаются с выделением углекислоты, углеводородные же остатки соединяются между собой; при перегонке, например, фенилового эфира, образуется стильбен:

C6H5.CH:CH.CO(OC6H5)CO2=C6H5.CH:CH.C6H5;

толиловый (крезиловый) эфир в тех же условиях дает симм. толил-фенил-этилен, а нафтиловый — симм. фенил-нафтил-этилен (Аншютц). Почти все окислители (азотная кислота слабая, перекись свинца при кипячении водных растворов коричной кислоты; хромовая смесь; не особенно крепкий раствор марганцевокалиевой соли) заставляют Коричная кислота кислоту распадаться с образованием бензойного альдегида (остаток "(СН.СООН) превращается в этих условиях или в СООН.СООН, или углекислоту); последний, в свою очередь, окисляется (смотря по тому, как энергично ведется реакция) отчасти в бензойную кислоту. — Амальгама натрия дает с Коричная кислота кислотой β -фенилпропионовую кислоту: C 6H5.CH:CH.CO2H+H2=C6H5.CH2.CH2.CO2 H (Эрленмейер); та же кислота получается и при восстановлении Коричная кислота кислоты йодистым водородом (Попов). С бромом Коричная кислота кислота легко соединяется, образуя дибромофенилпропионовую кислоту C 6H5.CH:CH.CO2H+Br2 = C6H5.CHBr.CHBr.CO2 H (Шмидт), а при окислении очень разбавленным раствором марганцево-калиевой соли (в среднем растворе и при 0°) дает фенилглицериновую кислоту:

C6H5.CH:CH.CO2H+H2O+O=C6H5.CH(OH).CH(OH).CO2H

(Фиттиг). Известны многочисленные эфиры, соли и др. разнообразные производные (как-то: амидо-, бромо-, хлоро-, гидразидо-, нитро- и т. д.) Коричная кислота кислоты. Относительно изомерии бромо-замещенных Коричная кислота кислот, см. Стереоизомерия; об изомерах самой Коричная кислота кислоты ср. Труксиловая кислота.

А. И. Горбов. Δ.

Смотрии так же...