Карбоксил (хим.) — одноэквивалентный остаток угольной или муравьиной кислоты, придающий углеродистым веществам кислотные свойства. Гидрат угольной кислоты есть СО 2 + Н 2 O = СН 2O3; в ней должно признавать два водных остатка (гидроксила) ОН, потому что она дает кислые и средние соли (см. Углекислота), следовательно, гидрат есть СО(ОН) 2 и ему отвечает COCl 2 (см. Фосген). По закону же замещений (см.) частице этой отвечает остаток СО(ОН), эквивалентный с (ОН), водным остатком, а, судя по составу воды Н(ОН), и с водородом. Поэтому этот остаток, или Карбоксил, СО(ОН), или (СНО 2), способен замещать водород пай за пай, или есть остаток одноэквивалентный или одноатомный. Если в частице водорода Н 2 один из атомов водорода представим замещенным карбоксилом, то и получим муравьиную кислоту (см.) Н(СНО 2), а потому Карбоксил в то же время есть остаток муравьиной кислоты. Свободный Карбоксил получится, если представить оба атома водорода в Н 2 замещенными Карбоксил; это будет (СНО 2)2 = C2H2O4, т. е. не что иное, как щавелевая кислота (см.). Таковы же и всякие органические кислоты, напр. уксусная кислота (см.) есть метан (болотный газ) СН 4, в котором один атом водорода замещен Карбоксил: СН 3 (СНО 2) = С 2H4O2, бензойная кислота (см.) C 6H5(CHO2) так же относится к бензолу (см.), как уксусная к метану. Так как в углекислоте ОH(СНО 2) оба водорода заменимы металлами, то водород, содержащийся в Карбоксил, заменим металлами, как водород кислот, а потому каждый раз, как произойдет в углеводородистом веществе замена водорода Карбоксил, получается органическая или углеродистая кислота и основность этих кислот, или число атомов водорода, замещаемых металлами, как в кислотах, определяется числом содержащихся Карбоксил, напр. C 6H6 (бензол) вовсе лишен свойств кислоты, C 6H5(CHO2) = C7H6O2 (бензойная кислота) есть кислота одноосновная, С 4 Р 6 (СНО 2)2 = C8 Р 6O4 (фталевая кислота и ее изомеры см. соотв. ст.) есть двуосновная кислота и т. д. до С 6 (СНО 2)6 = С 12 Н 6O12 (меллитовая кислота, см.), которая потому и шестиосновна, что содержит шесть Карбоксил Представление о содержании в органических кислотах Карбоксил не только обобщает все о них сведения в стройную систему и связывает сложнейшие случаи с наиболее простыми соединениями углерода, но и объясняет множество случаев синтеза (см.) и анализа органических кислот. Так, напр., все они более или менее легко выделяют элементы углекислого газа СО 2, содержащегося в Карбоксил, и через это дают или некислотные вещества или кислоты меньшей основности, как видно в том, что уксусная кислота при нагревании со щелочами отдает им СО 2 и дает метан:
СН 3 (СНО 2) — СО 2 = СН 4
бензойная распадается на СО 2 и C 6H6, щавелевая на СО 2 и муравьиную кислоту и т. д.
Δ .