Парабановая кислота

Энциклопедия Брокгауза Ф.А. и Ефрона И.А. (1890 - 1916гг.) Статьи для написания рефератов, курсовых работ, научные статьи, биографии (118447 статей и 6000 рисунков).

А Б В Г Д Е Ё Ж З И Й К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Ы Э Ю Я A B C D E F G H I J K L M N O P Q R S T U V W Z
П ПЕ ПА ПЕ ПЁ ПЖ ПИ ПЛ ПН ПО ПП ПР ПС ПТ ПУ ПФ ПХ ПЧ ПШ ПЫ ПЬ ПЭ ПЮ ПЯ
ПАА
ПАБ
ПАВ
ПАГ
ПАД
ПАЕ
ПАЖ
ПАЗ
ПАИ
ПАЙ
ПАК
ПАЛ
ПАМ
ПАН
ПАО
ПАП
ПАР
ПАС
ПАТ
ПАУ
ПАФ
ПАХ
ПАЦ
ПАЧ
ПАШ
ПАЭ
ПАЮ
ПАЯ

Парабановая кислота или оксалилмочевина

была открыта Либихом и Вёлером (1838) и в свое время сыграла немаловажную роль при изучении веществ мочевой группы. Либих и Вёлер получили ее окислением мочевой кислоты азотной кислотой, каковая реакция и до сих пор обыкновенно служит удобным способом получения Парабановая кислота кислоты, для чего к 6 частям нагретой до 70° Ц. азотной кислоты уд. веса 1,3 прибавляют малыми порциями 1 часть мочевой кислоты, полученный раствор выпаривают и выделившуюся при этом Парабановая кислота кислоту перекристаллизовывают из водного раствора. Парабановая кислота кислота образуется также при окислении мочевой кислоты бромом (Hardy, Magn i er), перекисью марганца с серной кислотой (Wheeler) и смесью сол. кисл. с бертолетовой солью (Lorent et Gerhardt). В окончательном виде все эти реакции выражаются уравнением:

C5H4N4O3 + O2 + H2O = C3H2N2O3 + CO(NH2)2 + СO 2. Далее Парабановая кислота кислота образуется при окислении аллоксана слабой азотной кислотой при кипячении: C 4N2H2O4+O = C3H2N2O3 + CO2, при окислении гуанина бертолетовой солью с соляной кислотой (Strecker), при действии крепкой серной кислоты на аллоксантин (Finckh), при нагревании оксалуровой кислоты (см. ниже) с хлорокисью фосфора: NH 2—CO—NH—CO—CO—HO — H2O = CO(NH)2C2O2 (Grimaux) и пр. Синтетически Парабановая кислота кислота была получена Пономаревым (1872) из щавелевой кислоты и мочевины при действии на них треххлористого фосфора, по уравнению: CO(NH 2)2 + C2O2(OH)2 = CO(NH)2C2O2 + 2H2 O и затем Михаэлем (1887), при взаимодействии диэтилщавелевого эфира с мочевиной в присутствии этилата натрия в абсолютно спиртовом растворе. Парабановая кислота кислота кристаллизуется в одноклиномерных призмах, имеющих вид плоских игл, растворяется в 21,2 частях воды (при 8° Ц.) и при кипячении со щелочами распадается на мочевину и щавелевую кислоту. Парабановая кислота кислота образует с щелочными металлами и аммиаком один ряд солей (Н. Меншуткин), являясь в этом случае одноосновной кислотой. Соли эти весьма непрочны и уже при обыкновенной темп. с водой переходят в соли оксалуровой кислоты, напр.: C 3HKN2O3 + H2O = NH2 —CO—NH—CO—COKO. Щелочные соли образуются при действии алкоголятов на раствор Парабановая кислота кислоты в абсол. спирте. Аммиачная соль C 3HN2O3—NH4 осаждается в виде кристаллического порошка при действии спиртового аммиака на абсолютноспиртовый раствор Парабановая кислота кислоты (Н. Меншуткин), а также образуется при действии газообразного аммиака на сухую Парабановая кислота кислоту при обыкновенной темп. (Рудинская). При нагревании с водой она быстро переходит в оксалуровоаммиачную соль, при 100° в запаянной трубке со спиртовым аммиаком (Н. Меншуткин), или сама по себе при темп. выше 100° в запаянной трубке, или при обыкновенном давлении в струе аммиака (Рудинская) претерпевает превращение в оксалурамид (C3HN2O3—NH4 = NH2—CO—NH—CO—CONH2), аналогичное превращение циановоаммиачной соли в мочевину (см.); при нагревании до 100° на открытом воздухе теряет сполна весь аммиак. Серебряных солей известно две — одно- и двуметаллическая — C 3AgHN2O3 и C 3Ag2N2O3 + H2O. Они получаются действием азотно-серебряной соли на Парабановая кислота кислоту в виде нерастворимых в воде кристаллических осадков. При действии йодистого метила на двусеребряную соль Штреккером получена диметилпарабановая кислота или холестрофан С 3N2 (СH 3)2 О 3, образующийся также при окислении кофеина (см.) азотной кислотой (Stenhouse) или хлором (Rochleder). Диметилпарабановая кислота кристаллизуется в листочках, плавится при 145,5° (Maly, Hinteregger) — 155,5 (Н. Меншуткин), возгоняется, кипит при 275—277°, растворима в воде и трудно растворима в холодном спирте; щелочами она уже на холоде разлагается на аб-диметилмочевину и щавелевую кислоту, а с соляной кислотой при нагревании до 200° нацело распадается на метиламин, щавелевую и угольную кислоты: С 3N2 + 3H2O = 2NH2 (СH 3) + С 2H4 О 4 + СО 2 (Calm). Образование при последней реакции только метиламина и совершенное отсутствие диметиламина и аммиака; в связи с синтезом Парабановая кислота кислоты из щавелевой кислоты и мочевины и обратным распадением ее на те же продукты при действии щелочей, устанавливают приведенную в начале статьи формулу строения Парабановая кислота кислоты, как симметрической оксалилмочевины [Несимметрическая формула оксалилмочевины была бы: .]. Выше была уже указана связь Парабановая кислота кислоты с кислотой оксалуровой и оксалурамидом, к которым она относится как имид (см.) к аминовой кислоте и амиду. Оксалуровая кислота NH2 —CO—NH—СО—СОНО встречается в малом количестве, в форме аммиачной соли в моче человека и представляет кристаллический порошок, трудно растворимый в холодной воде, а при долгом кипячении с ней распадающийся, подобно Парабановая кислота кислоте, на щавелевую кислоту и мочевину. Аммиачная, щелочные и щелочноземельные соли оксалуровой кислоты кристалличны и все более или менее трудно растворимы в холодной воде. Серебряная соль NH 2 —CO—NH—CO—COAgO получается в виде клочковатого осадка и кристаллизуется из горячей воды в форме игл. Этиловый эфир оксалуровой кислоты NH 2—CO—NH—CO—COC2H5 O представляет шелковистые иглы, плавящиеся с разложением при 177—178°. Оксалурамид NH2—CO—NH—CO—CO—NH2 получается из парабановоаммиачной соли (см. выше), при действии аммиака на оксалуровый эфир (Salomon), при сплавлении оксамэтана с мочевиной (Carstanjen) и пр. Кристаллический порошок, не растворимый в холодной воде.

Парабановая кислота Парабановая кислота Рубцов. Δ.

Смотрии так же...