Калоян (1196-1207) — младший брат Иоанна Асеня I, наследовал болгарский престол после смерти своего старшего брата Петра, так как законный наследник престола, Асень II, сын Асеня I, был еще ребенком, а Болгария нуждалась в энергичном полководце. Больше всего приносили вреда Болгарии куманы: дальновидный Калоян заключает с ними тесную дружбу, даже женится на куманке. С этими дикими союзниками Калоян предпринимает почти ежегодные нападения на византийские владения во Фракии и Македонии. Теснимые другими врагами, византийцы заключили с Калоян мир, очень для него выгодный. Царство Болгарское при Калоян простиралось от Белграда до Нижней Марицы и до Агатополя на Черном море, от устьев Дуная до Стримона и верхнего Вардара. Спокойный на время со стороны Византии Калоян обратил свое оружие против Венгрии и отнял у нее в 1204 г. Ниш и Браничево. Но у Калоян не было царского титула. Так как византийцы не хотели утвердить его за ним, Калоян обратился к Папе с обещанием подчинить ему всю страну, если он пришлет ему корону и утвердит самостоятельный болгарский патриархат. Папа Иннокентий действительно прислал Калоян королевскую корону, а еп. Василу — титул примаса, но этим, кажется, уния Калоян с Папой и кончилась: Калоян именовал себя царем, Васил — патриархом, а Папа ничего не выиграл, ибо не был уже нужен Калоян Последний в это время боролся с латинянами, занявшими Константинополь. Повод к этой войне подали греки, призвав на помощь Калоян с обещанием ему императорской короны, если он их освободит от чужеземного ига. Калоян напал на "франков", массу их перебил, взял в плен императора Балдуина и отнял у него много городов. Но часть греков отпала от своих освободителей; Калоян пришлось их усмирять, причем он, вероятно, недаром получил прозвище "ромеоктона" (убийца ромеев). Пал при осаде Солуня, как говорили — изменнически, от руки кумана Манастраса. Свирепая храбрость и хитрая политика Калоян оставили по себе прочную память: до сих пор в сказаниях фракийских болгар фигурирует "царь Калиянчо".

А. Л-ий.