Пировиноградная кислота

Энциклопедия Брокгауза Ф.А. и Ефрона И.А. (1890 - 1916гг.) Статьи для написания рефератов, курсовых работ, научные статьи, биографии (118447 статей и 6000 рисунков).
https://tehprom-kzn.ru полиэтиленовые трубы для питьевой воды.
А Б В Г Д Е Ё Ж З И Й К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Ы Э Ю Я A B C D E F G H I J K L M N O P Q R S T U V W Z
П ПЕ ПА ПЕ ПЁ ПЖ ПИ ПЛ ПН ПО ПП ПР ПС ПТ ПУ ПФ ПХ ПЧ ПШ ПЫ ПЬ ПЭ ПЮ ПЯ
ПИА
ПИБ
ПИВ
ПИГ
ПИД
ПИЕ
ПИЖ
ПИЗ
ПИИ
ПИЙ
ПИК
ПИЛ
ПИМ
ПИН
ПИО
ПИП
ПИР
ПИС
ПИТ
ПИУ
ПИФ
ПИХ
ПИЦ
ПИЧ
ПИШ
ПИЩ
ПИЭ
ПИЯ

Пировиноградная кислота C3H4O3 = СН 3 —СО—СОНО (иначе: ацетилмуравьиная, метилглиоксилевая или, по новой номенклатуре, пропаноновая кислота) — простейшая α-кетонокислота (см.), открыта Берцелиусом в 1835 г., получившим ее осторожной перегонкой (не выше 220°) виноградной и винной кислот (откуда и название ее). В настоящее время она обыкновенно получается тем же путем, но с прибавкой к названным кислотам кислой серно-калиевой соли, что значительно улучшает выход продукта (Erlenmeyer). Реакция состоит здесь в отщеплении воды и углекислоты: C 4H6O6 = C3H4O3 + СО 2 + Н 2 O. Полученная кислота очищается фракционированной перегонкой, но не слишком продолжительной (см. ниже свойства). Пировиноградная кислота кислота получается также общими способами образования α-кетонокислот: из соответствующего нитрила, цианистого ацетила СН 3 —СО—CN (Claisen u. Shadwell; см. Кетонокислоты), при окислении этилиденмолочной кислоты СН 3 —СН(OН)—СОНО хамелеоном (Бейльштейн и Виганд); далее она образуется из α-дихлор- и α-дибромпропионовой кислоты при обработке их окисью серебра (Beckurts u. Otto) или действием воды при 130° (Клименко): CH 3—CBr2—CO2 H + А 2 O = СН 3 —СО—СО 2H + 2AgBr; CH3—CCl2—CO2 H + Н 2 O = CН 3 —СО—СО 2 H + 2НСl; при перегонке глицериновой кисл.: СН 2 (ОН)—СH(ОH)—СО 2 H = СН 3 —СО—СО 2 H + Н 2 O (Moldenhauer; ср. выше) и нек. др. случаях. Пировиноградная кислота кислота при обыкн. темп. жидка, на холоду застывает и вновь плавится при +9° (Simon), кипит почти без разложения при 165°, по запаху напоминает уксусную кислоту, имеет уд. в. близкий к 1,27 (20°), растворяется во всех пропорциях в воде, спирте и эфире. Как кислота (одноосновная), Пировиноградная кислота кислота образует соли, сложные эфиры и др. производные. Соли, если они получены на холоду, кристалличны; при нагревании их растворов они переходят в аморфные (полимерные?) видоизменения, как и сама кислота, которая при стоянии на холоду, быстрее при нагревании, переходит в нелетучий сироп, способный давать лишь аморфные соли. Пировиноградная кислота кислота, выделенная из нормальных солей, также является сиропообразной. Сложные эфиры Пировиноградная кислота кислоты получаются обычными путями. Метиловый эфир СН 3 —СО—СО(ОСН 3), полученный bз серебряной соли в CH 3 J, кипит при 134—137°. Этиловый эфир СН 3 —СО—СО(OC 2H5) получен при действии крепкой серной кислоты на смесь Пировиноградная кислота кислоты со спиртом, кипит при 146—146° (710 мм), водой быстро разлагается. Амид CH3—CO—CO—NH2 получен осторожной гидратацией нитрила и представляет хорошо образованные призматические или таблицеобразные кристаллы, плавящиеся при 124—125°, легко растворимые в воде и спирте и легко возгоняющиеся (ниже 100°). Нитрил Пировиноградная кислота кислоты, цианистый ацетил CH 3 —CO—CN, получается при действии синеродистого серебра на хлористый ацетил: СН 3 —СОСl + AgCN = CH 3—CO—CN + AgCl (Hü bner) или отнятием воды от изонитрозоацетона, например, при действии хлористого ацетила:

CH3—CO—CH(NOH) — H2O = CH3 —CO—CN (Claisen u. Manasse). Нитрил представляет жидкость, кипящую при 93°, под влиянием крепкой соляной кислоты превращается в Пировиноградная кислота кислоту, водой медленно разлагается на уксусную и синильную кислоты (CH 3 —CO—CN + Н 2 O = СН 3 —СОНО + HCN) и при хранении, а также при действии твердых едких щелочей, полимеризуется, образуя C 6H6O2N2. Кетонная натура Пировиноградная кислота кислоты проявляется в образовании оксима, гидразона, соединений с синильной кислотой [CH 3 —C(OH)(CN)—COHO] двусернистокислыми щелочами, аммиаком и пр., в реакциях восстановления и уплотнения. Оксим Пировиноградная кислота кислоты, или изонитрозопропионовая кислота CH 3 —C(=NO)—COHO, помимо обычного способа получения оксимов (см. Изонитрозосоединения) действием гидроксиламина (V. Meyer u. Janni), получается в виде эфира, который затем обмыливается, при действии азотистой кислоты на метилацетоуксусный эфир: CH 3—CO—CH(CH3)—CO—OC2H5 + HO—NO = CH3—C(=N—OH)CO—OC2H5 + CH3 —СООН (V. Meyer и Zublin. [Реакция, общaя для получения оксимов α-кетонокислот, исходя из однозамещенных гомологов ацетоуксусного эфира СН 3 —СО—СH(R)—СООС 2H5 (Wiengel, Fü rth).]), а также на метилмалоновый эфир: CH 3—CH(CO2H)—CO—OC2H5 + HO—NO = CH3—C(=N—OH)CO—OC2H5 + H2O +CO2; представляет белое кристаллическое вещество со свойствами кислоты, растворимое в воде, при слабом нагревании с уксусным ангидридом распадается на воду, углекислоту и ацетонитрид: CH 3—C(N—OH)—COHO = CH3—CN + CO2 + H2 O, а при нагревании до 177° сразу разлагается и исчезает без остатка. Фенилгидразон C6H5NH—N=C(CH3)—COHO образуется в виде светло-желтого объемистого кристаллического осадка (иглы, темп. плавл. 192°) при действии фенилгидразина даже на весьма слабые водные растворы Пировиноградная кислота кислоты (характерная реакция); образуется также при действии Пировиноградная кислота кислоты на др. гидразоны, например: (CH 3)2—C=N—NHC6H5 + CH3—CO—COHO = (CH3)2 —СО + CH 3—C(=N—NH—C6H5 —COHO (E. Fischer, Jourdan и Ach). При воcстановлении амальгамой натрия или цинком с соляной кислотой Пировиноградная кислота кислота дает этилиденмолочную СН 3 —СH(ОH)—СОНО (кетонная реакция, ср. Кетонокислоты); при воcстановлении йодистым водородом — пропионовую CH 3—CH2 —COHO. С др. стороны, и сама она может действовать восстановительно, выделяя серебряное зеркало из аммиачного раствора окиси серебра и окисляясь при кипячении с последней в уксусную и угольную кислоты. Из реакций уплотнения Пировиноградная кислота кислоты обращают на себя внимание идущие под влиянием оснований, напр., едкого барита (Finkh, B ö ttinger). При кипячении Пировиноградная кислота кислоты с количеством Ва(ОН) 2, недостаточным для ее нейтрализации, и в присутствии небольшого количества воды образуются рядом с уксусной и угольной кислотой кислоты пировинная CO2—CH2—CH(CH3)—CO2 H и пиротритаровая (увиновая) . Те же продукты и, кроме того, еще цитраконовая кислота, впрочем, получаются и просто при продолжительном нагревании Пировиноградная кислота кислоты до 170° (B ö llinger). Уплотнение с образованием пировинной кислоты происходит также при нагревании Пировиноградная кислота кислоты с соляной кислотой до 100° 2CH 3—CO—CO2 H = СО 2 H—СН 2 —СH(СН 3)—СО 2 H + СО 2 (Clermont). При кипячении Пировиноградная кислота кислоты с избытком барита образуется вместе с СО 2, C2H2O4 и др. увитиновая кислота C6H3(CO2H)2CH3 (Finkh, Bö ttinger), представляющая метилизофталевую кислоту (ср. превращение ацетона в мезитилен). В присутствии аммиака Пировиноградная кислота кислота конденсируется с образованием производных пиридина (см.). В присутствии крепкой серной кислоты на холоду Пировиноградная кислота кислота дает с углеводородами C nH2n-6 бензольного ряда кислоты С nH2n-16O2, например: CЗ H4O3 + 2C6H6 = C15H14O2 + Н 2 O. Подобным же образом она реагирует и с фенолами (B ö ttinger). Из др. реакций заслуживает упоминания действие пятихлористого фосфора РСl 5, который превращает Пировиноградная кислота кислоту в хлорангидриды моно- и дихлорпировиноградных кислот (Seissl).

Пировиноградная кислота Пировиноградная кислота Рубцов. Δ .

Смотрии так же...