|
Иллюстрация к статье на тему "Пировиноградная кислота". Статьи для написания рефератов, курсовых работ, научные статьи, биографии, очерки, аннотации, описания.
Пировиноградная кислота - C3H4O3 = СН 3 —СО—СОНО (иначе: ацетилмуравьиная, метилглиоксилевая или, по новой номенклатуре, пропаноновая кислота) — простейшая α-кетонокислота (см.), открыта Берцелиусом в 1835 г., получившим ее осторожной перегонкой (не выше 220°) виноградной и винной кислот (откуда и название ее). В настоящее время она обыкновенно получается тем же путем, но с прибавкой к названным кислотам кислой серно-калиевой соли, что значительно улучшает выход продукта (Erlenmeyer). Реакция состоит здесь в отщеплении воды и углекислоты: C 4H6O6 = C3H4O3 + СО 2 + Н 2 O. Полученная кислота очищается фракционированной перегонкой, но не слишком продолжительной (см. ниже свойства). Пировиноградная кислота кислота получается также общими способами образования α-кетонокислот: из соответствующего нитрила, цианистого ацетила СН 3 —СО—CN (Claisen u. Shadwell; см. Кетонокислоты), при окислении этилиденмолочной кислоты СН 3 —СН(OН)—СОНО хамелеоном (Бейльштейн и Виганд); далее она образуется из α-дихлор- и α-дибромпропионовой кислоты при обработке их окисью серебра (Beckurts u. Otto) или действием воды при 130° (Клименко): CH 3—CBr2—CO2 H + А 2 O = СН 3 —СО—СО 2H + 2AgBr; CH3—CCl2—CO2 H + Н 2 O = CН 3 —СО—СО 2 H + 2НСl; при перегонке глицериновой кисл.: СН 2 (ОН)—СH(ОH)—СО 2 H = СН 3 —СО—СО 2 H + Н 2 O (Moldenhauer; ср. выше) и нек. др. случаях. Пировиноградная кислота кислота при обыкн. темп. жидка, на холоду застывает и вновь плавится при +9° (Simon), кипит почти без разложения при 165°, по запаху напоминает уксусную кислоту, имеет уд. в. близкий к 1,27 (20°), растворяется во всех пропорциях в воде, спирте и эфире. Как кислота (одноосновная), Пировиноградная кислота кислота образует соли, сложные эфиры и др. производные. Соли, если они получены на холоду, кристалличны; при нагревании их растворов они переходят в аморфные (полимерные?) видоизменения, как и сама кислота, которая при стоянии на холоду, быстрее при нагревании, переходит в нелетучий сироп, способный давать лишь аморфные соли. Пировиноградная кислота кислота, выделенная из нормальных солей, также является сиропообразной. Сложные эфиры Пировиноградная кислота кислоты получаются обычными путями. Метиловый эфир СН 3 —СО—СО(ОСН 3), полученный bз серебряной соли в CH 3 J, кипит при 134—137°. Этиловый эфир СН 3 —СО—СО(OC 2H5) получен при действии крепкой серной кислоты на смесь Пировиноградная кислота кислоты со спиртом, кипит при 146—146° (710 мм), водой быстро разлагается. Амид CH3—CO—CO—NH2 получен осторожной гидратацией нитрила и представляет хорошо образованные призматические или таблицеобразные кристаллы, плавящиеся при 124—125°, легко растворимые в воде и спирте и легко возгоняющиеся (ниже 100°). Нитрил Пировиноградная кислота кислоты, цианистый ацетил CH 3 —CO—CN, получается при действии синеродистого серебра на хлористый ацетил: СН 3 —СОСl + AgCN = CH 3—CO—CN + AgCl (Hü bner) или отнятием воды от изонитрозоацетона, например, при действии хлористого ацетила:
|