Симеон Иванович Можайский — сын известного московского беглеца Ивана Андреевича кн. Можайского, долго враждовавшего с вел. князем Василием Темным. Служил Литве, куда бежал раньше его отец. Когда в 1493 г. кн. Воротынский бежал в Москву из Литвы, Симеон Иванович Можайский и воевода Юрий Глебович погнались за ним и отняли захваченные им города Серпейск и Мещовск. Иоанн III послал сильное войско под Можайск; тогда Симеон Иванович Можайский и воевода Юрий Глебович ушли к Смоленску. В 1499 г. вслед за Бельским и Симеон Иванович Можайский, бывший раньше заклятым врагом Иоанна III, поддался ему с городами Черниговом, Стародубом, Гомелем и Любичем. Из-за этого вспыхнула война с Литвой, хотя объявил ее не литовский князь, а сам Иоанн, обидевший последнего нарушением договора, по которому они оба обещали князей с волостями в подданство не принимать. Симеон Иванович Можайский принимал деятельное участие в этой войне; особенно отличился он вместе с Шемячичем в битве под Мстиславлем в 1500 г.