Пентеновые кислоты

Энциклопедия Брокгауза Ф.А. и Ефрона И.А. (1890 - 1916гг.) Статьи для написания рефератов, курсовых работ, научные статьи, биографии (118447 статей и 6000 рисунков).

А Б В Г Д Е Ё Ж З И Й К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Ы Э Ю Я A B C D E F G H I J K L M N O P Q R S T U V W Z
П ПЕ ПА ПЕ ПЁ ПЖ ПИ ПЛ ПН ПО ПП ПР ПС ПТ ПУ ПФ ПХ ПЧ ПШ ПЫ ПЬ ПЭ ПЮ ПЯ
ПЕЙ
ПЕА
ПЕБ
ПЕВ
ПЕГ
ПЕД
ПЕЕ
ПЕЖ
ПЕЗ
ПЕЙ
ПЕК
ПЕЛ
ПЕМ
ПЕН
ПЕП
ПЕР
ПЕС
ПЕТ
ПЕУ
ПЕХ
ПЕЦ
ПЕЧ
ПЕШ
ПЕЩ

Пентеновые кислоты (хим.) — нормальные кислоты, принадлежащие к ряду C nH2n—2O2 и обладающие общей формулой C 5H8O2. Теоретически, не принимая во внимание случаев стереоизомерии, возможны три Пентеновые кислоты кислоты (о других изомерах формулы C 5H8O2 см. Тиглиновая кислота и ее изомеры и Полиметиленовые кислоты); все они известны. Аллилуксусная кислота CH2 =СН 2—CH2—CH2—CO2 H (пентен-1-кислота-5, согласно номенклатуре Женевского конгресса, или Δγδ-Пентеновые кислоты кислота по Байеру [Байер обозначает двойную связь буквой Δ; буквы γ, δ обозначают углеродные атомы в порядке греческого алфавита, причем буквой α обозначается углеродный атом связанный с карбоксилом.] получена при действии сухого этилата натрия на аллилацетоуксусный эфир (Цейдлер, Мессершмидт): CH 3 —СО—CH(СН 2 —СН=CH 2)—COOH + (HO)C2H5 = CH3 —СО—OC 2H5 + СН 2=CH—CH2—CH2 —COOH, и нагреванием аллилмалоновой кислоты (Конрад и Бишоф, Марбург): CH 2=CH—CH2—CH(CO2H)2 — CO2 = C5H8O2. Она представляет жидкость, пахнущую подобно валерьяновой кислоте, застывающую при —18° и кипящую при 186°—187° (Марбург, Спенцер); кальциевая соль ее обладает составом (C 5H7O2)2Ca + H2 O (Марбург; по Цейдлеру, соль содержит 2H 2 O), бариевая соль безводна (Марбург; по Ребулю, содержит 2H 2 O). Соединяясь с бромом, аллилуксусная кислота дает кислоту C 5H8Br2O2, хорошо кристаллизующуюся из сероуглерода в виде тонких четырехугольных пластинок; точка плавления 58° (Фиттиг). Натровая соль аллилуксусной кислоты не изомеризуется при кипячении с крепким щелоком (ср. ниже; Спенцер). Этилиденпропионовая кислота CH3—CH=CH—CH2—COO H (пентен-2-кислота-5) получена при перегонке метилпараконовой кислоты (Френкель; одновременно образуются: валеролактон, метилцитраконовая кислота и метилитаконовая кислота, см. Параконовые кислоты): ; эта же кислота образуется наряду с пропилиденуксусной (Отт, Макензи) при уплотнении под влиянием уксусной кислоты пропионового альдегида с малоновой кислотой (Комненос, Цинке и Кюстер, Отт, Фифгаус); полученные в последнем случае кислоты разделяют посредством бариевых солей. Этилиденпропионовая кислота жидка, кипит при 193°—194°; кальциевая соль её выделяется из горячих растворов с 1 частицей кристаллизационной воды; бариевая соль безводна (Макензи, Спенцер). При нагревании с крепкой серной кислотой этилиденпропионовая кислота нацело изомеризуется в валеролактон (Фиттиг, см. Лактоны); натровая соль при кипячении со щелоком переходит в соль пропилиденуксусной кислоты (Макензи, Спенцер); превращение это ограничено обратной реакцией; рядом образуется оксикислота C 5H10O3 = C5H8O2 + H2 O (Фиттиг). Дибромокислота CH 2—CHBr—CHBr—CH2—CO2 H кристаллизуется в виде одноклиномерных призм, легко растворимых в лигроине; температура плавления 65° (Макензи, Фиттиг). Пропилиденуксусная кислота CH3 —СН 2 —СН=СН—CO 2 H (пентен-3-кислота-5) получена впервые Комненосом (см. выше); в чистом состоянии она может быть добыта только повторным нагреванием продуктов реакции с крепкой серной кислотой, пока не прекратится образование валеролактона (Фиттиг, Макензи, Спенцер). Пропилиденуксусная кислота плавится при 7¼ ° — 8¼° (М акензи, Спенцер), кипит около 200°. Кальциевая соль ее кристаллизуется с 4Н 2 О; она растворима в нагретом абсолютном спирте (кальциевые соли предыдущих кислот в нем нерастворимы); бариевая соль, смотря по условиям кристаллизации, содержит 2 и 4Н 2 О; растворима в спирте (бариевые соли предыдущих кислот в нем нерастворимы). Дибромокислота CH 3—CH2—CHBr—CHBr—CO2 H — одноклиномерные призмы, плавится при 56°, легко растворима в лигроине. Монобромокислота C 5H9BrO2 плавится при 59°—60°.

А. И. Горбов. Δ .

Смотрии так же...