КумаронЭнциклопедия Брокгауза Ф.А. и Ефрона И.А. (1890 - 1916гг.) Статьи для написания рефератов, курсовых работ, научные статьи, биографии (118447 статей и 6000 рисунков).
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Кумарон (хим.) — получен Фиттигом и Эбертом при перегонке кумариловой кислоты (см.) над накаленной известью: С 9 Н 6 О 3 =С 8 Н 6 О+СО 2. Рессинг получил его затем нагреванием альдегидо-феноксиуксусной кислоты с уксусным ангидридом и уксуснонатриевой солью: НОС.C 6H4.O.CH2.СО 2 H-СО 2 -Н 2 О=С 8 Н 6 О, а Компа, нагревая с водной щелочью окси-ω-хлоростирол (реакция, устанавливающая строение Кумарон окончательно). Кумарон, кроме того, найден в значительном количеств в дегте, получаемом из бурых углей и галицийской нефти (Кремер и Шпилькер); для получения его из каменноугольного дегтя прибавляют к порциям, кипящим между 160-180° и содержащим значительную примесь различных углеводородов (кроме того фенолов и бензонитрила), столько пикриновой кислоты, сколько необходимо для образования соединения ее с Кумарон состава C 8H6O+C6H3(NO2)3 O; кристаллы этого соединения отделяют, освобождают от маточного раствора и разлагают перегонкой с водяным паром (с прибавлением аммиака или щелочи); переходящей в перегон Кумарон уже далее очищается фракционировкой (химич. фабрика в Гамбурге, D. R. Р. от 19 янв. 1890 г.). Кумарон представляет жидкость, не застывающую при -18°, кипящую при 168,5-169,5°, более тяжелую, чем вода. Он очень легко перегоняется с парами воды; нерастворим в воде и щелочах. С бромом Кумарон легко соединяется, образуя дибромокумарон C 8H6Br2 O, в виде призм, плавящихся при 88° — 89° (Кремер, Шпилькер), вещество очень непостоянное, которое уже при кипячении с водой отчасти распадается обратно на бром свободный и Кумарон, а при действии щелочей дает монобромо-Кумарон C 8H5 BrO, плавящийся при 36° (Фиттиг, Эберт). В спиртовом растворе Кумарон воcстанавливается металлическим натрием, образуя гидро-K. C8H8 O, жидкость, кипящую при 188° — 189°, нерастворимую в едких щелочах, неизменяемую серной кислотой (Кумарон ею уплотняется в так назыв. пара-Кумарон, см. ниже) и дающую с хлорным железом фиолетовое окрашивание (отличие от Кумарон, Alexander) и о-этилфенол C8H10 O=(НО).C 6H4. С 2H5, кипящий при 203° (Alexander). Пропущенный с парами бензола через докрасна раскаленную трубку Кумарон дает фенантрен: с парами нафталина хризен: и с анилином, в присутствии хлористого цинка (при 220°), амидофенантрен: С аммиаком в этих условиях Кумарон не реагирует. При действии крепкой серной кислоты Кумарон превращается в полимер, так называемый пара-Кумарон, смолообразную массу, раствор которой в спирте употребляется как хороший лак, сопротивляющийся как действию кислот, так и щелочей. А. И. Горбов. Δ. |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|