Кумарон

Энциклопедия Брокгауза Ф.А. и Ефрона И.А. (1890 - 1916гг.) Статьи для написания рефератов, курсовых работ, научные статьи, биографии (118447 статей и 6000 рисунков).

А Б В Г Д Е Ё Ж З И Й К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Ы Э Ю Я A B C D E F G H I J K L M N O P Q R S T U V W Z
К КЫ КА КВ КГ КЕ КЁ КИ КЛ КМ КН КО КР КС КТ КУ КХ КШ КЫ КЬ КЭ КЮ КЯ
КУА
КУБ
КУВ
КУГ
КУД
КУЕ
КУЖ
КУЗ
КУИ
КУК
КУЛ
КУМ
КУН
КУО
КУП
КУР
КУС
КУТ
КУУ
КУФ
КУХ
КУЦ
КУЧ
КУШ
КУЩ
КУЭ
КУЮ
КУЯ

Кумарон (хим.) — получен Фиттигом и Эбертом при перегонке кумариловой кислоты (см.) над накаленной известью: С 9 Н 6 О 38 Н 6 О+СО 2. Рессинг получил его затем нагреванием альдегидо-феноксиуксусной кислоты с уксусным ангидридом и уксуснонатриевой солью: НОС.C 6H4.O.CH2.СО 2 H-СО 22 О=С 8 Н 6 О, а Компа, нагревая с водной щелочью окси-ω-хлоростирол (реакция, устанавливающая строение Кумарон окончательно).

Кумарон, кроме того, найден в значительном количеств в дегте, получаемом из бурых углей и галицийской нефти (Кремер и Шпилькер); для получения его из каменноугольного дегтя прибавляют к порциям, кипящим между 160-180° и содержащим значительную примесь различных углеводородов (кроме того фенолов и бензонитрила), столько пикриновой кислоты, сколько необходимо для образования соединения ее с Кумарон состава C 8H6O+C6H3(NO2)3 O; кристаллы этого соединения отделяют, освобождают от маточного раствора и разлагают перегонкой с водяным паром (с прибавлением аммиака или щелочи); переходящей в перегон Кумарон уже далее очищается фракционировкой (химич. фабрика в Гамбурге, D. R. Р. от 19 янв. 1890 г.). Кумарон представляет жидкость, не застывающую при -18°, кипящую при 168,5-169,5°, более тяжелую, чем вода. Он очень легко перегоняется с парами воды; нерастворим в воде и щелочах. С бромом Кумарон легко соединяется, образуя дибромокумарон C 8H6Br2 O, в виде призм, плавящихся при 88° — 89° (Кремер, Шпилькер), вещество очень непостоянное, которое уже при кипячении с водой отчасти распадается обратно на бром свободный и Кумарон, а при действии щелочей дает монобромо-Кумарон C 8H5 BrO, плавящийся при 36° (Фиттиг, Эберт). В спиртовом растворе Кумарон воcстанавливается металлическим натрием, образуя гидро-K. C8H8 O, жидкость, кипящую при 188° — 189°, нерастворимую в едких щелочах, неизменяемую серной кислотой (Кумарон ею уплотняется в так назыв. пара-Кумарон, см. ниже) и дающую с хлорным железом фиолетовое окрашивание (отличие от Кумарон, Alexander) и о-этилфенол C8H10 O=(НО).C 6H4. С 2H5, кипящий при 203° (Alexander). Пропущенный с парами бензола через докрасна раскаленную трубку Кумарон дает фенантрен:

(Кремер, Шпилькер),

с парами нафталина хризен:

(Кремер, Шпилькер)

и с анилином, в присутствии хлористого цинка (при 220°), амидофенантрен:

(Биццари).

С аммиаком в этих условиях Кумарон не реагирует. При действии крепкой серной кислоты Кумарон превращается в полимер, так называемый пара-Кумарон, смолообразную массу, раствор которой в спирте употребляется как хороший лак, сопротивляющийся как действию кислот, так и щелочей.

А. И. Горбов. Δ.

Смотрии так же...