Дионисий Старший — тиран сиракузский. Происходил из низшего сословия. Бежавшие, после победы карфагенян, в Сиракузы агригентцы считали, что причиной взятия их города карфагенянами (406) была неспособность присланных к ним сиракузских полководцев. Дионисий Старший обвинил последних перед народом в измене и добился того, что народ избрал других полководцев, в том числе и его самого. Дионисий Старший вскоре сумел навлечь подозрение на своих сотоварищей и был назначен главнокомандующим. С помощью подкупленного войска и самого народа он получил, 25 л. от роду, тиранию и вступил в брак с дочерью Гермократа, пользовавшегося в свое время большим уважением. Усмирив два восстания, Дионисий Старший заключил мир с карфагенянами, покорил несколько городов в Сицилии и вступил в союз со спартанцами, после чего стал готовиться к большой войне с карфагенянами. Военное счастье скоро оставило его, и в 396 г. он сам был осажден в Сиракузах. Когда в лагере неприятеля стала свирепствовать моровая язва, Дионисий Старший напал, в 395 г., на ослабевших от мора карфагенян и одержал полную победу, за которой последовал, после нового поражения карфагенян, выгодный мир, в 392 г. С 3 90 г. Дионисий Старший совершил несколько походов в Нижнюю Италию, взял Региум и Кротон. С тех пор его влияние долго удерживалось в греческих городах Нижней Италии и его флот господствовал на морях, окружающих Италию. Дионисий Старший желал отличиться и как писатель. На олимпийские игры 388 г. он послал рапсодов, которые должны были петь его стихотворения, но был жестоко осмеян. В 383 г. он снова воевал с карфагенянами, на этот раз с намерением изгнать их навсегда из Сицилии, но умер, не исполнив своего намерения, в 367 г. Бесчеловечная жестокость, связанная с крайней подозрительностью, запятнала память Дионисий Старший в истории.