Азелаиновая кислота (гептан - α - η - дикарбоновая). — Под этим названием известны две изомерных двуосновных предельного ряда кислоты: норм. Азелаиновая кислота и изо-Азелаиновая кислота (лепаргиловая) кислота. Обе кислоты отвечают формуле: C 9H16O4 Различие в строении не выяснено. Норм. Азелаиновая кислота кислота получена Теннисом (1874) нагреванием фураномасляной кислоты (C 9H12O5) с йодистым водородом и красным фосфором до 195° — 200°. Игольчатые кристаллы с темп. пл. 117° — 118°. Изо-Азелаиновая кислота, или просто Азелаиновая кислота (лепаргиловая) кислота, получена в 1837 г. Лораном. Она получается при окислении касторового масла, китайского воска, кокосового масла вместе с пробковой кислотой; отделение ее от этой последней удается путем дробного извлечения эфиром, который лучше растворяет Азелаиновая кислота кислоту. Другой способ разделения — кристаллизацией магниевых солей — основан на значительно меньшей растворимости в воде азелаиновокислого магния. Синтетически она получена в 189 3 г. Гавортом и Перкиным (мл.) из синтетической гептантетракарбоновой кислоты нагреванием при 220°:
(СО 2 Н) 2 СН(СН 2)5.СН(СО 2 Н) 2 = СО 2 Н(СН 2)7 СО 2 Н + 2СО 2.
Кроме того, Гольдсобель и О. Беренд получили эту Азелаиновая кислота кислоту из кетоксимстеариновой (1889—1891). Она получается также при окислении θι - ундециленовой кислоты хромовым ангидридом в уксуснокислом растворе (Краффт и Сельдис, 1895) и найдена в продуктах окисления олеиновой кислоты хамелеоном (Эдмед). Изо-Азелаиновая кислота кислота кристаллизуется из воды в больших тонких листочках с перламутровым блеском, плавится при 106,5°, кипит при 286,5° (при 100 мм). Диэтиловый эфир ее представляет густую, бесцветную, приятно пахнущую жидкость, кипящую без разложения при 291° — 292° (Миллер). Ангидрид плавится при 52°.
П. С. Григорович.