Шешковский (Степан Иванович) — известный сыскных дел мастер. Род. в 1727 г. (по другим, менее достоверным сведениям, — в 1720 г.). Его отец был приказный, дослужившийся до места полицеймейстера города Коломны. Шешковский научился дома грамоте, чтобы пойти по стопам отца. Когда в 1736 г. был подтвержден указ о присылке детей в герольдмейстерскую контору для учебы, "кто к чему охоту имеет", старик Шешковский отправил и своего сына, который и был помещен в греко-латинскую школу; но в 1737 г. она сгорела, и Шешковский был взят домой. В 1738 г. Шешковский был определен на службу, 11-ти лет от роду, в Сибирский приказ, где в 1740 г. находился "при делах в тайной канцелярии"; затем копиист Шешковский, по указу сената, был взят в контору (московскую) тайных розыскных дел. Граф Алексей Иванович Шувалов, сделавшись правителем канцелярии тайных розыскных дел, перевел Шешковский к себе и в 1754 г. рекомендовал его сенату на должность протоколиста. В 1757 г. граф доносил лично государыне Елизавете Петровне про "добропорядочные при важных делах и примерные труды" Шешковский, вследствие чего он был назначен секретарем в тайную канцелярию. Когда Екатерина II, взамен уничтоженной Петром III тайной канцелярии, учредила тайную экспедицию, состоявшую при 1-м департаменте сената, Шешковский поступил туда на службу, в 1767 г. был назначен обер-секретарем и начал улучшать свое финансовое положение покупкой деревенек. Понемногу ревностное служение Шешковский приближает его к Екатерине II, и она поручает ему все крупные сыски, потому что, как выразилась она, посылая его по делу Пугачева в Москву, он "особливый дар имеет с простыми людьми и всегда весьма удачно разбирал и до точности доводил трудные разбирательства". Наибольший расцвет деятельности Шешковский — восьмидесятые годы. Он производил следствие по делу Н. Пассек, иркутского наместника Якобия, Радищева, Новикова, Невзорова и Колокольникова и создал целую систему допроса с пристрастием, про которую рассказывали ужасы. Пытка была уничтожена, но кнут существовал, и сама Екатерина II указывала на его благодетельную силу. Говорили, что даже великосветские дамы за сплетни пробовали кнут из рук Шешковский В то же время Шешковский усердно посещал церковь, даже допрос производил в комнате, уставленной иконами, и во время стонов и раздирающих душу криков читал акафист сладчайшему Иисусу и Божьей Матери. Понятно, какую ненависть питали к нему все, начиная с простого народа и кончая царедворцами, перед которыми Шешковский часто унижался, но иногда прибегал и к угрозам, прикрываясь близостью к государыне. Известна, например, унизительно-заискивающая переписка главнокомандующего московского, князя Прозоровского, с Шешковский по делу Новикова. Умер Шешковский в 1793 г.

Г. Лучинский.