Фенилметаны

Энциклопедия Брокгауза Ф.А. и Ефрона И.А. (1890 - 1916гг.) Статьи для написания рефератов, курсовых работ, научные статьи, биографии (118447 статей и 6000 рисунков).

А Б В Г Д Е Ё Ж З И Й К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Ы Э Ю Я A B C D E F G H I J K L M N O P Q R S T U V W Z
Ф ФА ФЕ ФИ ФЛ ФО ФР ФТ ФУ ФЫ ФЬ ФЭ ФЮ
ФЕА
ФЕБ
ФЕВ
ФЕГ
ФЕД
ФЕЕ
ФЕЖ
ФЕЗ
ФЕЙ
ФЕК
ФЕЛ
ФЕМ
ФЕН
ФЕО
ФЕР
ФЕС
ФЕТ
ФЕХ
ФЕЦ
ФЕШ
ФЕЭ

Фенилметаны — ароматические углеводороды, по своему строению представляющие метан СН 4, в котором 1, 2, 3 или 4 атома водорода замещены фенилом (С 6 Н 5)'. О моно-Фенилметаны, или толуоле СН 3 С 6 Н 5, ди-Фенилметаны СН 26 Н 5)2 и три-Фенилметаны СН(С 6 Н 5)2 см. Углеводороды ароматические. Тетра-Фенилметаны С(С 6 Н 5)4 = С 25 Н 20 или

несмотря на многочисленные (Кекуле и Франшимон, Гемилиан, Фридель и Крафтс, Вага, Вейсе, В. Мейер) и самые разнообразные попытки, не удавалось получить никакими способами, вследствие чего сложилось даже мнение, что вообще атом углерода неспособен удерживать более трех фенильных групп. Однако в настоящее время мнение это приходится признать ошибочным, так как искомый тетра-Фенилметаны, наконец, удалось получить Гомбергу в лаборатории В. Мейера в 1897 г., исходя из трифенилбромметана и фенилгидразина. Именно при взаимодействии этих веществ получается трифенилметангидразобензол по уравнению:

6 Н 5)3 СBr + NH 2—NH—C6H5 = (С 6 Н 5)3 C—NH—NH—С 6 Н 5 + HBr

который при окислении (лучше всего с помощью азотисто-амилового эфира в присутствии нескольких капель хлористого ацетила) переходит в трифенилметаназобензол (темп. пл. 111°) согласно равенству:

6 Н 5)3C—NH—NH—C6H5 + O = (С 6 Н 5)3 C—N=N—С 6 Н 5 + Н 2O

а этот последний при нагревании до 120—130° (а под влиянием контакта, в присутствии порошковатой бронзы или платиновой черни — и при 110°) отщепляет азот и дает в небольшом количестве (выход составляет около 4% теоретического) тетра-Фенилметаны:

6 Н 5)3 C—N=N—С 6 Н 5 = (С 6 Н 5)3 C—С 6 Н 5 + N2.

Тетра-Фенилметаны, извлеченный из продукта реакции бензолом и перекристаллизованный из последнего, представляет длинные, снежно-белого цвета кристаллы с темп. пл. 272°, растворимые в горячем бензоле и расплавленном нафталине и нерастворимые в эфире, лигроине и кристаллической уксусной кислоте. Очень высокая темп. плавления тетра-Фенилметаны сравнительно с темп. плавл. три-Фенилметаны (92°) находит себе аналогию в разнице температур плавления три- и тетрафенилэтана (53° и 224°); кроме того, и трифенилметантиофен плавится при 239°. Определение частичного веса криоскопическим путем в нафталиновом растворе подтверждает приведенную выше формулу для тетра-Фенилметаны С 25 Н 20. Это обстоятельство, равно как и высокая темп. плавления, а отчасти и самый способ получения исключают предположение о возможности образования здесь не тетра-Фенилметаны, а какого-либо другого углеводорода из числа фенилированных этанов или этиленов такого же приблизительно эмпирического состава (Homberg). Нитрованием тетра-Фенилметаны получено тетранитропроизводное его в виде мелких белых кристаллов с темп. пл. 275°, которое при восстановлении дает лейкооснование краски одинакового с фуксином цвета.

П. II. Рубцов. Δ .

Смотрии так же...