Тиокетоны

Энциклопедия Брокгауза Ф.А. и Ефрона И.А. (1890 - 1916гг.) Статьи для написания рефератов, курсовых работ, научные статьи, биографии (118447 статей и 6000 рисунков).

А Б В Г Д Е Ё Ж З И Й К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Ы Э Ю Я A B C D E F G H I J K L M N O P Q R S T U V W Z
Т ТА ТВ ТЕ ТЁ ТЗ ТИ ТК ТЛ ТМ ТО ТР ТС ТУ ТХ ТЦ ТШ ТЩ ТЫ ТЬ ТЭ ТЮ ТЯ
ТИА
ТИБ
ТИВ
ТИГ
ТИД
ТИЕ
ТИЗ
ТИИ
ТИК
ТИЛ
ТИМ
ТИН
ТИО
ТИП
ТИР
ТИС
ТИТ
ТИУ
ТИФ
ТИХ
ТИЦ
ТИЧ
ТИШ
ТИЩ
ТИЯ

Тиокетоны — Общая их формула (R—CS—R 1)n, где R и R 1 углеводородные остатки. Отвечают по составу кетонам, в которых кислород карбонильной группы замещен серой.

Дитиоацетон

получен Вислиценусом при действии пятисернистого фосфора на ацетон. Желтое, не растворимое в воде масло, кипящее при 183—185°, плотность пара = 5,08. Спиртовой раствор дитиоацетона дает белый осадок с окисью ртути, амальгама натрия восстановляет его в изопропилмеркаптан: (С 3 Н 6S)2 + 2H2 = 2(CH3)2 CH—SH; марганцовокислый калий окисляет дитиоацетон в дисульфон:

с гидроксиламином он не соединяется, но дает продукт присоединения с йодистым метилом. Реакции дитиоацетона, сходные с реакциями дитиоэфиров, говорят в пользу придаваемой ему формулы строения как дитиоэфира, отвечающего тиогликолю

Тритиоацетон

получается при действии сероводорода на ацетон в присутствии крепкой соляной кислоты (Бауман и Фромм). Первым продуктом реакции здесь является мономолекулярный тиоацетон С 3 Н 6 S, который под влиянием соляной кислоты полимеризуется в три-Тиокетоны Соединение C 3H6 S отличается своим необычайно сильным и неприятным запахом: по словам Баумана и Фромма, этот запах чувствовался не только в лаборатории, где производилась работа, но распространился оттуда по городу на 3/4 километра, вызывая жалобы населения. Кроме мономолекулярного тиоацетона, при этой же реакции образуется в небольшом количестве более сложное соединение, так наз. тетратиопентон C15H28S4, но главным продуктом ее является три-Тиокетоны Последний отлично кристаллизуется из спирта, плавится при 24°, кипит, разлагаясь, при 225—230°. Нерастворим в воде. Молекулярный вес три-Тиокетоны, определенный по способу Рауля, близок к 222, т. е. отвечает именно утроенной формуле. При продолжительном нагревании несколько ниже температуры кипения три-Тиокетоны переходит в описанный выше ди-Тиокетоны К окислителям три-Тиокетоны относится, как тиоэфир: марганцовокислый калий окисляет его в трисульфон:

умеряя реакцию, можно получить промежуточные продукты окисления. На основании приведенных свойств три-Тиокетоны придают строение тритиоэфира, отвечающего тиогликолю

Д. Монастырский. Δ .

Смотрии так же...