Симеон Иоаннович Гордый — сын Ивана Даниловича Калиты, занимал великокняжеский московский стол с 1341 по 1353 г. По смерти Калиты Симеон Иоаннович Гордый отправился в орду и без особенных затруднений получил ярлык, по которому "вси князи Русскии под руце его даны". Симеон Иоаннович Гордый заключил с братьями договор "бысть им за один до живота и безобидно владеть каждому своим", но в действительности очень сурово обращался с ними, за что и получил прозвание "Гордый". В указанной грамоте Симеон Иоаннович Гордый величается великим князем всея Руси. Все князья его слушались и не помышляли даже о противлении. Когда Симеон Иоаннович Гордый оскорбил кн. смоленского Федора Святославича, отослав к нему его дочь, а свою жену, тот молча снес оскорбление. Симеон Иоаннович Гордый по примеру своих предшественников держал в руках новгородцев. Он ходил на них войною и заставил дорого купить мир. С татарами он был в большой дружбе. Ольгерд, великий князь литовский, боялся возвышения Москвы и начал с нею войну, но, не надеясь одолеть Симеон Иоаннович Гордый собственными силами, задумал погубить его при помощи татар. Он отправил своего брата в орду, но надежды его не исполнились; Симеон Иоаннович Гордый тоже поехал туда и представил хану всю опасность, которая грозит ему с усилением Литвы. Хан послушался его и выдал ему брата Ольгерда, что заставило Ольгерда просить мира у московского князя. Симеон Иоаннович Гордый умер от моровой язвы.