Симеон Иоаннович — 4-ый сын вел. князя Иоанна III, князь калужский; получил от отца в удел несколько городков, волостей и участие в доходах от судных пошлин в Москве. Симеон Иоаннович участвовал в походах своего старшего брата, вел. князя Василия, между прочим под Смоленск во время военных действий московского государя против Литвы. В 1511 г. вел. князь узнал, что Симеон Иоаннович намеревается бежать в Литву. Василий велел ему явиться в Москву. Симеон Иоаннович, видя, что умысел его открыт, и предугадывая, что готовится ему в Москве, просил старшего брата о помиловании при посредстве митрополита, владык и других братьев. Василий простил брата, но переменил всех его советников. Симеон Иоаннович ум. в 1518 г.