Пиримидины или метадиазины, подобно пиразинам (см.) и пиридазинам (см.), имеют замкнутую группировку, из 4 атомов углерода и 2 ат. азота, но находящихся друг к другу в мета-положении. По своему химическому характеру Пиримидины представляют слабые основания и могут быть рассматриваемы как циклические амидины. Для определения мест боковых цепей атомы углерода в Пиримидины обозначаются греческими буквами в след. порядке . Этот класс соединений сравнительно мало разработан, и только некоторые из его представителей имеют интерес или как продукты конденсации жирных нитрилов, или же как вещества, принадлежащие к группе мочевой кислоты. Получаются Пиримидины конденсацией β-дикетонов с амидинами:

Этой реакцией возможно получать и некоторые производные Пиримидины; так, из амидина и бромистого триметилена получаются тетрагидро-Пиримидины:

NH₂(NH) = C—C₆H₅ + Br—СН ₂ —СН ₂ —СН ₂ Вr = С ₆ Н ₅ С = (N—NH) = (СН ₂)₂ = СН ₂ + 2НВr;

с эфирами кетокислот образуются окси-Пиримидины, с эфирами β-кетодикарбоновых кислот — эфиры оксипиримидинкарбоновых кислот. При этих реакциях интересно то, что группа NH не реагирует с СО ₂ Н, как обыкновенно, т. е. давая (—CO—N=), а в реакцию вступает NH и (—СН ₂ —СО ₂ H) и образуется группировка (—CH=C(OH)—N=). Второй способ получения Пиримидины, вполне не разъясненный, состоит в конденсации жирных нитрилов в присутствии металлического натрия при 150°. При этом три молекулы нитрила образуют α-амидо-Пиримидины, или таналкин, который азотисто-натриевой солью легко переводится в α-окси-Пиримидины: 3CH ₃—CN = μ, γ (CH₃)₂C₄HN₂(NH) α. Вероятно, здесь сначала образуется динитрил типа R—C(NH)—CHR—CN; возможно, что в реакции участвует и более 3 мол. нитрила, так как всегда при этом получается NaCN. Как на пример Пиримидины можно указать на кианкониин, или α, μ-диэтил-β-метилпиримидин С ₄ НN ₂ (С ₂ Н ₅)₂ (СН ₃), масло, кипящее при 205°, по запаху и по своему физиологическому действию напоминающее алкалоид кониин. Кетопроизводные гидропиримидинов известны под названием урацилпроизводных и находятся в тесной связи с мочевой кислотой (см.). Бензопроизводные Пиримидины — см. Хиназолины.

Д. А. Хардин. Δ .