Пипериновая кислота С 12 Н 10 О 4 — впервые была выделена Бабо и Келлером в 1857 г. из продуктов, получающихся при разложении пиперина (см.) спиртовым раствором едкого кали. Для ее получения 1 ч. пиперина кипятят 24 часа с раствором 1 ч. едкого кали в 5 ч. спирта, выделившиеся по охлаждении кристаллы пипериново-калиевой соли отфильтровывают, промывают спиртом и перекристаллизовывают несколько раз из воды и для выделения свободной кислоты обрабатывают при нагревании избытком разбавленной соляной кислоты. Пипериновая кислота кислота кристаллизуется в длинных желтоватых иглах, плавится при 216—217°, почти не растворима в воде, трудно растворима в холодном спирте и легко в горячем спирте и эфире. Пипериновая кислота кислота одноосновна, дает хорошо образующиеся соли и эфиры. Состав ее C 12H10O4 установлен в 1858 г. Штреккером, который показал в 1861 г., что Пипериновая кислота кислота принадлежит к ароматическим соединениям, так как при сплавлении с КОН она дает кислоту С 7 Н 6O4, названную им протокатеховой, которая, в свою очередь, при сухой перегонке выделяет углекислоту и переходит в пирокатехин (см. Фенолы). Дальнейшей разработкой вопроса о строении Пипериновая кислота кислоты мы обязаны Фиттигу и его ученикам, показавшим, что при окислении Пипериновая кислота кислоты марганцово-калиевой солью в щелочном растворе получается пиперонал (СН 2 =О 2 =С 6 Н 3 —СНО) и что Пипериновая кислота кислота способна присоединять 4 атома брома. Отсюда и из дальнейших наблюдений над гидропипериновой кислотой для Пипериновая кислота кислоты вытекала формула СН 2 =О 2 =С 6 Н 3 —СН=СН—СН=СН—СО 2 Н. Таким образом, после работ Фиттига оставалось только определить взаимное расположение боковых групп бензольного кольца. Этот вопрос был решен для пиперонала, а так как боковые группы этого альдегида и Пипериновая кислота кислоты одинаково взаимно расположены, то след. в этой последней соответствующие цепи занимают положение 1, 3, 4. Заключения Фиттига были блестящим образом подтверждены в 1694 году Ладенбургом и Шольцом, получившим Пипериновая кислота кислоту синтетически из пиперонала, уксусного альдегида и уксусной кислоты по уравнениям: 1) CH2=O2=C6H3 —СНО + СН 3 —СНО = СН 2 =О 2 =С 6 Н 3 —СН=СН—СНО + Н 2 O; 2) СН 2=O2 =С 6H3 —СН=СH—СНО + СН 3 —СО 2 Н = СН 2 =О 2 =С 6 Н 3 —СН=СН—СН=СН—CО 2 Н + Н 2 О.
Д. А. Хардин. Δ .