Нитроанилины

Энциклопедия Брокгауза Ф.А. и Ефрона И.А. (1890 - 1916гг.) Статьи для написания рефератов, курсовых работ, научные статьи, биографии (118447 статей и 6000 рисунков).

А Б В Г Д Е Ё Ж З И Й К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Ы Э Ю Я A B C D E F G H I J K L M N O P Q R S T U V W Z
Н НА НГ НЕ НЁ НИ НО НР НУ НЫ НЬ НЭ НЮ НЯ
НИА
НИБ
НИВ
НИГ
НИД
НИЕ
НИЖ
НИЗ
НИЙ
НИК
НИЛ
НИМ
НИН
НИО
НИП
НИР
НИС
НИТ
НИФ
НИЦ
НИЧ
НИШ
НИЩ
НИЯ

Нитроанилины — производятся от анилинов введением нитрогрупп в бензольное ядро и, следовательно, общая формула их будет (NO 2)nC6H(5-n)NH2. Азотная кислота сильно реагирует с анилином и легко его осмоляет; чтобы избегнуть этого для нитрования обыкновенно берут ацетанилиды. Ацетильная группа защищает группу NH 2, при чем получаются орто- и пара-Нитроанилины Если нитрование вести на холоде в присутствии конц. H 2SO4 150° при аммиаком алкогольным с галоидо-нитробензолов нагреванием 1) получены: быть могут Нитроанилины нитровавания, прямого Кроме орто-Нитроанилины наконец, и, пара-Нитроанилины затем мета-Нитроанилины, выпадают сперва растворов кислых их нейтрализации свойств; основных различии на основано и мета- орто-, Разделение кольцах. ароматических в замещения порядка правилами общими согласуется вполне что кислотой, амидогруппы связью случае этом обусловлено Мета-замещение кислоты. серной взято бло больше чем больше, тем его количество 1884), Коллин, (Нельтинг мета-Н, получается изомеров вышеприведенных кроме то>— 180°, также нагреванием эфиров нитр—фенолов с водным аммиаком; в этих случаях вступают в реакцию только орто- и парапроизводные; 2) частичным восстановлением поли-нитросоединений; 3) нагреванием нитроамидо-бензолсульфоновых кислот с НСl при 170° (Ницкий и Бенкизер, 1885); 4) смесь орто- и пара-Нитроанилины получается изомерным превращением диазобензоловой кислоты C 6H5.NH.NO2 под влиянием света, нагревания и действия минеральных кислот. Орто-Нитроанилины плав. при 71°, мета-Нитроанилины — при 114°, пара-Нитроанилины — при 147°. При нагревании со щелочами орто- и пара-Нитроанилины дают соответствующие нитрофенолы; поли-Нитроанилины вступают в эту реакцию еще легче. α -Ди-Нитроанилины (1 NH2, 2,4) плав. при 182°; β-ди-Нитроанилины (1 NH2, 2,4) — при 138°. О три-Нитроанилины — см. Пикрамид. Тетранитро-этил-анилин (правильнее — этил-тринитрофенил-нитрамин) C 6H2(NO2)3.N(NO2)C2H5, темп. пл. 96°, получен нитрованием серноазотной смесью диэтил-анилина (также — этил-анилина, Ромбург). Тетранитро-фенил-метил-нитрамин) C6H(NO2)4N(NO2)CH3 с т. плавл. 145°, получен Ромбургом (также Бланксма) нитрованием 2,3,6- и 3,4,6- тринитро-диметиланилина. Бланксма получил (1902) метил-пента-нитрофенил-нитрамин, C 6(NO2)5.N(NO2)CH3, нитрованием смеси динитро-метил- и динитродиметил-анилина азотной кислотой уд. в. 1,52. Образование тетра- и пента-Нитроанилины позволило вывести заключение, что наиболее трудным является получение мета-изомеров; воспользовавшись готовым мета-изомером или достигнув мета-замещения, легко получить дальнейшие продукты высшей нитрации, равно как и ввести другие заместители (галоид, сульфогруппу). Группа нитро, стоящая в мета-положении, является, кроме того, по опытам Бланксма, весьма подвижной, легко может замещаться даже положительными группами [Поли-Нитроанилины в последнее время начинают получать применение в технике взрывчатых веществ. Так, наприм., метил- и этилтринитрофенилнитрамины предложены недавно, под названием тетрила, для снаряжения запалов, мин и артилл. снарядов (С. Claeesen, 1905). П. Р.].

П. Гр.

Смотрии так же...