Этиламин

Энциклопедия Брокгауза Ф.А. и Ефрона И.А. (1890 - 1916гг.) Статьи для написания рефератов, курсовых работ, научные статьи, биографии (118447 статей и 6000 рисунков).
Купить диплом о высшем образовании Москва diploman-rossia.com.
А Б В Г Д Е Ё Ж З И Й К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Ы Э Ю Я A B C D E F G H I J K L M N O P Q R S T U V W Z
Э ЭА ЭБ ЭВ ЭГ ЭД ЭЕ ЭЖ ЭЗ ЭЙ ЭК ЭЛ ЭМ ЭН ЭО ЭП ЭР ЭС ЭТ ЭУ ЭФ ЭХ ЭЦ ЭЧ ЭШ ЭЭ ЭЮ ЭЯ
ЭТА
ЭТВ
ЭТЕ
ЭТИ
ЭТЛ
ЭТМ
ЭТН
ЭТО
ЭТР
ЭТТ
ЭТУ
ЭТЦ
ЭТЬ
ЭТЮ

Этиламин или аминоэтан СН 3—CH2—NH2 — относится к первичным аминам. В небольших количествах Этиламин образуется при нагревании хлористого меркураммония в струе хлористого этила, при действии аммиака на алкоголят натрия или при сплавлении последнего с хлористым аммонием. Этиламин образуется также при перегонке бариевой соли серно-винной кислоты с сернокислым аммонием, при восстановлении нитроэтана и нитродибромэтилена. В небольших количествах находится в продажном триметиламине, получающемся из свекловичной барды. Этиламин по способу Вюрца получается при действии едкого кали на изоциановый эфир: C 2H5 N:CO + 2KHO = С 2 Н 5NH2 + K2CO3 (изоциановый же эфир получается при перегонке калийной соли серно-винной кислоты с циановокислым кали KO.SО 2.О.С 2 Н 5 + KCNO = C2H5.N:CO + K2SO4). По способу Гофмана Этиламин получается при действии галоидгидринов этилового спирта на водный или спиртовой раствор аммиака. Например, C 2H5I + NH3 = C2H5NH2.HI. Реакция между бромистым этилом и водным раствором аммиака происходит очень медленно и только через 8—10 дней получается смесь бромистоводородной соли Этиламин с бромистым аммонием. Реакция идет лучше при нагревании до 110° алкогольного раствора аммиака и бромистого этила, взятого в избытке. Смесь помещается в длинную запаянную трубку, которая наполовину опускается в водяную баню. Через 24 часа получается обильный осадок бромистоводородной соли. Из хлористого этила: нагревают в продолжение одного часа в дигесторе вместимостью около 5 литров — 500 куб. см хлористого этила (побочный продукт при изготовлении хлорала) с тройным количеством по весу алкоголя 95°, насыщенного аммиаком при 0°. Продукт реакции фильтруют и перегоняют на водяной бане. Оканчивают выпаривание в открытом сосуде. При охлаждении остаток представляет кристаллическую волокнистую массу хлористо-водородных солей оснований, содержащую небольшое количество аммиака. Обрабатывают массу концентрированным раствором едкого натра, причем свободные основания получаются в виде легкого слоя. Так как при этой реакции получается смесь из первичных, вторичных и третичных аминов, то для разделения Этиламин пользуются щавелево-этиловым эфиром. К водному концентрированному раствору смеси аминов медленно прибавляют, при охлаждении во льду, такое количество щавелево-этилового эфира, чтобы основания были в небольшом избытке. Щавелево-этиловый эфир с Этиламин образует диэтилоксамид, который представляет собой твердое кристаллическое вещество и спирт:

2C2H5NH2 + C2H5O.OC.CO.OC2H5 + 2CH3.CH2.OH.

Диэтиламин, вторичное основание, образует эфир диэтилоксаминовой кислоты (жидкость), а третичный амин вовсе не действует на щавелево-этиловый эфир. Диэтилоксамид отжимают и перегоняют с едким кали, причем получается чистый Этиламин:

(C2H5)NH.CO.CO.NH(C2H5) + 2KOH = 2C2H5.NH2 + K2C2O4.

Из нитроэтана Этиламин получается следующим образом: нитроэтан в колбе смешивают с железными опилками и прибавляют несколько капель воды. Для начала реакции необходимо нагреть колбу, но лишь только реакция началась, колбу охлаждают, чтобы помешать слишком бурному течению реакции. Способ дает хорошие выходы. Этиламин Тафель предлагает получать Этиламин при действии фенилгидразина на уксусный альдегид:

СН 3.СНО + H 2N.NH.C6H5 = CH3.CH(N.NH.C6H5) + H2 О,

при восстановлении полученного гидразона амальгамой натрия и уксусной кислотой получается Этиламин:

CH3.CH(N.NH.C6H5) + 4H = СН 3 СН 22 + С 6H52.

Этиламин представляет подвижную, совершенно прозрачную жидкость, кипящую при 18,7°, удельный вес при 8° равен 0,6964. Плотность пара при 27° равна 1,5940. Этиламин обладает сильным аммиачным запахом и в парах летучих кислот образует облако. Смешивается с водой во всех пропорциях с выделением тепла и дает сильно щелочной раствор (на лакмус и фенолфталеин); водный раствор мало прочен, и кипячением Этиламин можно совершенно удалить из раствора. Нейтрализует кислоты с такой же энергией, как и аммиак: при соединении Этиламин с серной кислотой (2Этиламин + H 2SO4) выделятся 28,35 калорий, для аммиака же 28,15 калорий (Thomsen). Будучи зажжен, Этиламин горит желтым пламенем. Этиламин вытесняет аммиак из аммиачных солей, если действуют большим избытком Этиламин и смесь выпаривают досуха. Реакции водных растворов Этиламин вообще сходны с реакциями аммиака, т. е. могут осаждать из солей металлов гидраты окисей, образовать двойные соли или соединения, подобные аммиачно-металлическим. Этиламин растворяет гидрат глинозема, водная окись меди менее растворима в Этиламин, чем в аммиаке. Двухлористое олово, обработанное аммиаком, дает осадок, с трудом растворимый в избытке реактива, между тем как осадок, образованный Этиламин, легко растворим в избытке Этиламин Дает осадок с фосфорно-молибденовой кислотой. С хлором, бромом и йодом дает хлористые, бромистые и йодистые производные. Азотистая кислота разлагает Этиламин на азотисто-этиловый эфир и азот:

C2H5NH2 + N2O3 = C2H5NO2 + H2O + N2.

Соли Этиламин сходны с соответствующими аммиачными солями (1 атом водорода замещен этиловой группой С 2H5). Они растворимы в абсолютном алкоголе, чем пользуются для отделения солей Этиламин от аммиачных. Для этого их переводят в хлористые или сернокислые соли и обрабатывают спиртом, который не растворяет хлористых или сернокислых аммиачных солей.

А. Кремлев. Δ.

Смотрии так же...