Эйгенол (Eugenol) С10Н12О2 или аллилгваякол — принадлежит к непредельным двухатомным фенолам рядаC nH2n—8O2. Формула строения его следующая:
Эйгенол встречается в гвоздичном масле и в других эфирных маслах, в незрелых плодах Myrthus Pimenta Linn. вместе с терпеном C 15H24. Из гвоздичного масла Эйгенол получается следующ. образом: 3 части гвоздичного масла и 1 часть едкого кали растворяют в 10-ти частях воды, нерастворимое масло сливают и получившийся щелочной раствор подкисляют соляной кислотой. Выделившийся Эйгенол фильтруют, промывают несколько раз водой и перегоняют (Эрленмейер). Эйгенол представляет собой бесцветную жидкость с сильным запахом гвоздики, с вкусом горклого масла. Кипит при 247,5°, немного разлагаясь. Уд. вес = 1,0779 при 0°, = = 1,0630 при 18,5°, 1,0703 при 14°. Теплота сгорания = 1286,9 кал. (Штохман). Эйгенол очень мало растворим в воде и легко растворим в спирте, эфире и ледяной уксусной кислоте. Эйгенол не восстановляет фелинговой жидкости, но восстановляет аммиачный раствор серебра. С едким кали в присутствии сивушного масла при 140° Эйгенол образует изоэйгенол. Спиртовой раствор Эйгенол с хлорным железом дает зеленое окрашивание. Марганцовокислое кали (раствор хамелеона) окисляет Эйгенол в ванилиновую кислоту (Эрленмейер). Хромовая кислота быстро окисляет Эйгенол в СО 2 и уксусную кислоту (Вассерман). Азотная кислота окисляет Эйгенол в щавелевую кислоту. При сплавлении с едким кали переходит в протокатехиновую кисл. При перегонке с иодистоводородной кислотой образует иодметил CH 3 J и смолу. С пятихлористым фосфором образует метилхлорид (Брюнинг). Эйгенол, как фенол, имеет массу производных: эфиры, кислоты, соли, напр. Ва(С 10 Н 11O2)2 (постоянная соль, малорастворимая в теплой воде). Как соединение непредельное, присоединяет галоиды, В технике Эйгенол употребляется главным образом для приготовления ванилина (искусственная ваниль), который из Эйгенол получается следующим образом: Эйгенол переводится в ароматический спиртоэфир, например, эйгенолбензиловый эфир. Этот эфир при нагревании в щелочном растворе переходит в изоэйгенолбензиловый эфир и затем окисляется двухромовокислым кали с серной кислотой в соответственный альдегидоэфир, а именно в ванилинбензиловый эфир. Последний разлагается дымящейся соляной кислотой на ванилин и бензихлорид (см. также Гвоздичное масло).
А. Кремлев.