Тиопурины

Энциклопедия Брокгауза Ф.А. и Ефрона И.А. (1890 - 1916гг.) Статьи для написания рефератов, курсовых работ, научные статьи, биографии (118447 статей и 6000 рисунков).
А Б В Г Д Е Ё Ж З И Й К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Ы Э Ю Я A B C D E F G H I J K L M N O P Q R S T U V W Z
Т ТА ТВ ТЕ ТЁ ТЗ ТИ ТК ТЛ ТМ ТО ТР ТС ТУ ТХ ТЦ ТШ ТЩ ТЫ ТЬ ТЭ ТЮ ТЯ
ТИА
ТИБ
ТИВ
ТИГ
ТИД
ТИЕ
ТИЗ
ТИИ
ТИК
ТИЛ
ТИМ
ТИН
ТИО
ТИП
ТИР
ТИС
ТИТ
ТИУ
ТИФ
ТИХ
ТИЦ
ТИЧ
ТИШ
ТИЩ
ТИЯ

Тиопурины [См. Пурин.] (хим.) — получаются действием кислого сернистого калия — HKS на галоидозамещенные (хлоро-, бромозамещенные) пурины, т. е. реакцией, вполне аналогичной той, посредством которой действием едкого кали из хлоропуринов получаются оксипурины (кетопурины). Так, 7-метил-2,6-дихлорпурин превращен (действием KHS при обыкновенной температуре) в 7-метил-6-тио-2-хлорпурин, который при нагревании с йодистым водородом переходит в 7-метил-6-Тиопурины (7-метилтиогипоксантин):

— основание, переходящее при действии азотистой кислоты в 7-метилгипоксантин (7-метил-6-кетопурин)

При дальнейшем действии KHS 7-метил-6-тио-2-хлорпурин может быть превращен в 7-метил-6,2-дитиопурин. При 100° — 2,6,8-трихлорпурин (см. соотв. статью) дает с KHS 2,6,8-тритиопурин (тритиомочевую кислоту)

Известны и смешанные производные, заключающие и серу, и кислород одновременно. Так, 7-метил-6-тио-2-хлорпурин действием алкоголята натрия может быть превращен в 7-метил-б-тио-2-этоксилпурин, а последний при нагревании с соляной кислотою дает 7-метил-6-тио-2-кетопурин

Почти все эти вещества имеют значение пока только как промежуточные, тем более, что в некоторых случаях KHS реагирует с галоидопуринами гораздо легче KНО; так, напр., последний не действует на 2,6-дикето-8-бромпурин (бромоксантин), а KHS легко дает с ним 2,6-дикето-8-Тиопурины

Известны и еще некоторые тиопроизводные; все они получены Э. Фишером (в сотрудничестве с Гупзальцом и Гюбнером). 2,6-дикето- 8 -Тиопурины — почти белый, тяжелый порошок, кристаллизующийся с 1 молекулой воды, — C 5H4O2N4 S. He плавится без разложения. Дает соли. Соляной кислотой с бертолетовой солью легко окисляется; продукт взаимодействия дает сильную мурексидную реакцию (см.). 7-метил- 6 -Тиопурины — кристаллы состава C 6H6N4S+H2 O; безводный плавится при 306—307°, обладает кислыми свойствами и т. д. Все Тиопурины легко метилируются, образуя производные, выделяющие при кипячении с соляной кислотою метилмеркаптан, что показывает, что метил заменяет водород группы (SH), почему у Рихтера Тиопурины названы меркаптопуринами.

А. М. Горбов. Δ .
Смотрии так же...