Пинаколины

Энциклопедия Брокгауза Ф.А. и Ефрона И.А. (1890 - 1916гг.) Статьи для написания рефератов, курсовых работ, научные статьи, биографии (118447 статей и 6000 рисунков).

А Б В Г Д Е Ё Ж З И Й К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Ы Э Ю Я A B C D E F G H I J K L M N O P Q R S T U V W Z
П ПЕ ПА ПЕ ПЁ ПЖ ПИ ПЛ ПН ПО ПП ПР ПС ПТ ПУ ПФ ПХ ПЧ ПШ ПЫ ПЬ ПЭ ПЮ ПЯ
ПИА
ПИБ
ПИВ
ПИГ
ПИД
ПИЕ
ПИЖ
ПИЗ
ПИИ
ПИЙ
ПИК
ПИЛ
ПИМ
ПИН
ПИО
ПИП
ПИР
ПИС
ПИТ
ПИУ
ПИФ
ПИХ
ПИЦ
ПИЧ
ПИШ
ПИЩ
ПИЭ
ПИЯ

Пинаколины Этим именем называют группу кетонов, в которых карбонильная группа соединена с одним третичным атомом углерода. Общая формула Пинаколины R 3 C—CO—R, где R — углеводородный радикал. Пинаколины получаются действием слабых кислот при нагревании (60°) на пинаконы (см.). При этом от пинакона отщепляется 1 частица воды, и происходит весьма странная (механизм ее еще не объяснен) и редкая для такой низкой температуры перегруппировка с переходом одного из радикалов от одного атома углерода к другому:

R2C(OH)—C(OH)R2 — H2O = R3C—CO—R

Простейший пинаколин (CH 3)3C—CO—CH3 получен Фиттигом из соответственного пинакона и может быть назван метилтретичнобутилкетон. Он представляет жидкость с запахом, напоминающим мяту, в воде не растворяется, кипит при 106°. При окислении хромовой кислотой он дает триметилуксусную кислоту (CH 3)3 C—COOH. Обратно из хлорангидрида триметилуксусной кислоты (CH 3)3 C—COCl и цинкметила Zn(CH 3)2 Бутлеров получил Пинаколины, чем и доказал его строение. Действием пятихлористого фосфора на Пинаколины Фаворский получил дихлорид (C H3)3C—CCl2CH3, что может служить доказательством существования в Пинаколины кетонной группы. Кетонный характер Пинаколины доказывается также образованием оксима (CH 3)3C—CO—HCH3 (темп. пл. 74°—76°) при действии гидроксиламина на Пинаколины Восстановлением Пинаколины получается пинаколиновый спирт: (CH3)3C—CO—H3 + H2 = (CH3)3C—CH—(OH)—CH3 и пинакон пинаколина: . Пинаколиновый спирт получен Фриделем, представляет при 0° шелковистые иглы с температурой плавления 4°, кипит при 120—121° и пахнет камфарой. При окислении его сперва образуется пинаколин, который далее дает триметилуксусную кислоту.

К. К. Красуский. Δ .

Смотрии так же...