Пилокарпин

Энциклопедия Брокгауза Ф.А. и Ефрона И.А. (1890 - 1916гг.) Статьи для написания рефератов, курсовых работ, научные статьи, биографии (118447 статей и 6000 рисунков).

А Б В Г Д Е Ё Ж З И Й К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Ы Э Ю Я A B C D E F G H I J K L M N O P Q R S T U V W Z
П ПЕ ПА ПЕ ПЁ ПЖ ПИ ПЛ ПН ПО ПП ПР ПС ПТ ПУ ПФ ПХ ПЧ ПШ ПЫ ПЬ ПЭ ПЮ ПЯ
ПИА
ПИБ
ПИВ
ПИГ
ПИД
ПИЕ
ПИЖ
ПИЗ
ПИИ
ПИЙ
ПИК
ПИЛ
ПИМ
ПИН
ПИО
ПИП
ПИР
ПИС
ПИТ
ПИУ
ПИФ
ПИХ
ПИЦ
ПИЧ
ПИШ
ПИЩ
ПИЭ
ПИЯ

Пилокарпин С 11 Н 16N2 О 2 — алкалоид, находящийся в коре и листьях растения Pilocarpus pennatifolius. Открыт Пилокарпин в 1845 г. Геррардом, который выпаривал спиртовую вытяжку из указанной коры до консистенции сиропа, прибавлял к ней избыток NH 3 и свободное основание извлекал хлороформом. Для окончательной очистки Пилокарпин можно перевести в хлороплатинат. Несмотря на трудность изучения этого некристаллического алкалоида, почти к тому же не дающего и кристаллических производных, благодаря работам Гарди и Кальмельса строение его можно считать установленным и окончательно подтвержденным синтезом его, исходя из пиридиноксипропионовой кислоты. Главным основанием для вывода рациональной формулы Пилокарпин послужили следующие реакции: 1) Пилокарпин дает соли с одним эквивалентом кислот и присоединяет одну частицу иодюров спиртов, давая соли по типу аммониевых оснований, следовательно, в Пилокарпин один только атом азота имеет третичный характер, все же пять единиц сродства другого атома насыщены; 2) при сухой перегонке или окислении продуктов распада Пилокарпин от щелочей или кислот образуются производные пиридина, следовательно, Пилокарпин имеет пиридиновое кольцо C 5H4 N—; 3) Пилокарпин дает соли с едкими щелочами, разлагающиеся углекислотой воздуха и, по-видимому, говорящие за его лактонный характер, так как они образуются на счет 2 эквивалентов щелочи и одной частицы воды; 4) при сухой перегонке с КНО Пилокарпин выделяет триметиламин. Сопоставляя эти данные, можно принять, что П, имеет строение

Положение же боковой цепи по отношению к атому азота пиридинового кольца доказывается тем, что Пилокарпин при окислении марганцово-калиевой солью дает пиридинтартроновую кислоту C 5H4 NС(ОН)(СО 2 Н) 2, которая в свою очередь при дальнейшем окислении переходит в β-пиридинкарбоновую кислоту, следовательно, и боковая цепь Пилокарпин по отношению к азоту пиридинового ядра занимает β-положение.

Д. Хардин.

Смотрии так же...