Олеиновая кислота (хим.) С 18 Н 34 О 2 — носит название также элаиновой кислоты, чрезвычайно распространена в природе в виде своего глицерида C 3H5(O.CO.C17H33)3 под названием олеина, который представляет жидкую часть различных жиров. Особенно много олеина находится в оливковом и миндальном маслах, в рыбьем жире и свином сале. Олеин можно получить искусственно из глицерина C 3H5(OH)3 и Олеиновая кислота кислоты, чем и устанавливается его химическая натура как сложного эфира глицерина и Олеиновая кислота кислоты. Обмыливая жир щелочью и затем выделяя кислоты соляной кислотой, получают смесь нескольких кислот, жидкую часть которых составляет, главным образом, Олеиновая кислота кислота. Она была открыта Шеврелем в начале XIX столетия, но состав ее установлен только в 1846 г. Готтлибом. Чтобы выделить Олеиновая кислота кислоту в чистом виде, нагревают жидкую смесь кислот с окисью свинца в продолжение нескольких часов при 100°, причем получаются свинцовые соли. Свинцовая соль Олеиновая кислота кислоты, в противоположность свинцовым солям других здесь встречающихся кислот, растворяется в эфире и при обработке им солей переходит в раствор. Эфир отгоняется и соль разлагается соляной кислотой. Для окончательного очищения Олеиновая кислота кислоту переводят в бариевую соль и очищают ее кристаллизацией из спирта, затем соль опять разлагают соляной кислотой. Можно, впрочем, выделять Олеиновая кислота кислоту посредством многократного замораживания и сливания жидкой части, пока она не будет плавиться при 14° Ц. Чистая Олеиновая кислота кислота образует бесцветные иглы с температурой плавления 14° Ц., а при обыкновенной температуре представляет бесцветную маслянистую жидкость без запаха и вкуса, не окрашивающую синюю лакмусовую бумажку в красный цвет. От соприкосновения с воздухом Олеиновая кислота кислота окисляется, приобретает кислую реакцию на лакмус, прогорклый запах и буреет. При перегонке под обыкновенным давлением Олеиновая кислота кислота разлагается; при давлении 10 мм. кипит при 223°. Щелочные соли Олеиновая кислота кислоты образуют одну из составных частей мыла. (см.). Олеиновая кислота кислота присоединяет два атома брома (С 18 Н 34 О 2Br2), что указывает на ее непредельность. Присоединяя два атома водорода, Олеиновая кислота кислота переходит в стеариновую кислоту С 18 Н 36 О 2, откуда вытекает её нормальное строение. Что касается вопроса о положении двойной связи, то он еще не разрешен окончательно. Факт распадения Олеиновая кислота кислоты при действии щелочи на пальмитиновую С 16 Н 32O2 и уксусную C 2H4O2 кислоты указывает на положение двойной связи у второго атома углерода СН 3 (СН 2)14.СН = CН.СООН, тогда как при окислении стеароловой кислоты С 18 Н 32 О 2, образующейся из Олеиновая кислота кислоты присоединением двух атомов брома и отнятием двух частиц бромистого водорода, получаются кислоты пеларгоновая C 8H17 COOH и азелаиновая С 7H14 (СООН) 2, что указывает на положение двойной связи среди цепи: CH 3(CH2)7.CH = СH(СН 2)7 СООН. При действии азотистой кислоты Олеиновая кислота кислота превращается в белую кристаллическую массу, которая при кристаллизации из спирта образует большие пластинки с температурой плавления 45-47°, кипящие при 10 мм. давления при 225°. По составу и химическим свойствам вещество это тождественно с Олеиновая кислота кислотой, но при действии брома получается дибромстеариновая кислота C 18H34O2Br2 с другими свойствами, чем при Олеиновая кислота кислоте. Это показывает, что кислота, получившаяся в данном случае из Олеиновая кислота кислоты, есть изомер ее и названа элаидиновой кислотой. Изомерия Олеиновая кислота и элаидиновой кислот может быть объяснена или перемещением двойной связи в другое место цепи, или же посредством геометрической теории расположения атомов, так как Олеиновая кислота кислоту можно рассматривать как симметрически-двузамещенный различными радикалами этилен. Присоединением частицы йодистого водорода к Олеиновая кислота кислоте и снова отниманием ее посредством спиртового едкого кали, А. Зайцев получил, кроме обыкновенной Олеиновая кислота кислоты (небольшое количество), твердый изомер Олеиновая кислота кислоты, кристаллизующийся из эфира в прозрачных ромбических табличках с температурой плавления 44-45°, названный изоолеиновой кислотой. Продукт присоединения брома к изоолеиновой кислоте отличается от таковых Олеиновая кислота и элаидиновой кислот. В данном случае изомерия, очевидно, зависит от перемещения двойной связи в другое место цепи:
...CH2.CH:CH... + HI =...CH2.CHI.CH2...
...CH2.CH.I.CH2... — HI =...CH:CH.CH2...
К. Красуский. Δ .