Иван Борисович — единственный сын Б. Михайловича, князя кашинского (умер в 1395 г.). Упоминается с 1399 г. Великий князь тверской Михаил Александрович, перед смертью распределяя между детьми своими Тв. землю, назначил сыну Василию (см.) и внуку Иван Борисович Борисовичу Кашин и Коснятин. Не успели князья разъехаться, как дядя и племянник стали терпеть притеснения от бояр старшего дяди вел. кн. Иван Борисович (см. Иван Михайлович). Жалоба на бояр последнего ухудшила отношения к великокняжескому столу. Сильный Иван Михайлович ответил, что бояре делают так "по его слову". Но Иван Борисович Борисовичу, вследствие "лукавой лести" его матери, удалось вскоре войти в милость к великому князю, который в 1401 г. отнял у Василия Михайловича озеро Луское и Иepyсалимскую слободку в самом Кашине и отдал их ему. До 1408 г. дядя, т. е. великий князь, и племянник жили в мире; но в этом году, неизвестно по какой причине, великий князь пошел войной на Иван Борисович Борисовича, успевшего, однако, бежать в Москву. В Кашин Ив. Михайлович посадил своих наместников. Затем, видимо, племянник и дядя помирились: при осаде Василием Михайловичем в 1412 г., при помощи татар, Кашина, последний защищал тверской гарнизон, под начальством Иван Борисович Борисовича. Вероятно, вследствие примирения с дядею, Иван Борисович Борисович один сел на всем Кашинском уделе. Дальнейшая судьба Иван Борисович Борисовича неизвестна. Потомства он не оставил.
См. "П. С. Р. Л." (VIII, 82); "Никон. летоп." IV, 297, 299; V, 17, 45; Татищев (IV); проф. Иноземцев, "Удельные князья кашинские" ("Чтения Имп. О. Иван Борисович и Др. Росс.", 1873, кн. 4).