Иван Андреевич — князь можайский (1430-1462), старший сын А. Димитриевича (см.). Вскоре после смерти отца Иван Андреевич Андреевич заключил договор с вел. кн. Василием Васильевичем Темным (см.), которым обязался быть заодно с ним против неприятеля, каковым надо разуметь, главным образом, Юрия Дмитриевича, князя Галича костромского. Когда в 1434 г. вел. князь потерпел в Ростовской обл. поражение от князей галицких, Иван Андреевич Андреевич, бывший с ним в бою, бежал в Тверь и вскоре присоединился к Юрию Дмитриевичу, вместе с которым подступил к Москве. По смерти Юрия Дмитриевича, Я. Андреевич вновь перешел на сторону вел. князя и участвовал в Скарятинском бою (1436), решившем участь Василия Косого (см.). В 1445 г. Иван Андреевич Андреевич, вместе с великим князем, отправился против казанского царя Улу-Махмета. Неудачный поход завершился пленом великого князя, и Иван Андреевич Андреевич перешел на сторону Димитрия Юрьевича Шемяки, вместе с которым в 1446 г. занял Москву, когда вел. князь выехал в Троицкий монастырь. Из Троицы Иван Андреевич Андреевич привез Василия Васильевича пленником в Москву, где тот и был ослеплен. За оказанные услуги, Шемяка дал Иван Андреевич Андреевичу Суздаль. Освобожденный затем Василий Васильевич делается вел. князем. Иван Андреевич Андреевич несколько раз к нему присоединялся и вновь изменял, что в конце концов вызвало поход вел. князя на Можайск "за неисправление" Иван Андреевич Андреевича. Последний бежал в Литву, где получил города Чернигов, Стародуб, Гомель и Любеч. Год рождения и смерти Иван Андреевич Андреевича неизвестны. От брака с дочерью кн. Воротынского, неизвестной по имени, оставил двух сыновей: Андрея и Семена, князей стародубских.

См. "П. С. Р. Л." (III, 141; IV, 125-6, 131-2, 146-7, 213; V, 268-9, 271; VI, 170-74, 176-178, 180; VIII, 98-99, 112-113, 115-116, 118, 120, 144); "Соб. Г. Гр. и Д." (I, №№ 46-7, 62-63, 66-67); "Никон. летоп." (V, 116-117, 121, 195-199, 202-207, 209, 212, 278); "Акты Зап. Рос." (I, № 49); "Акты Археогр. эксп." (I, № 70); "Акты истор." (I, № 56). См. также Василий Васильевич Темный и Димитрий Юрьевич Шемяка.