Глицериновая кислота СН ₂ (НО).СН(НО).СО ₂ Н — есть трехатомно-одноосновная спиртокислота. Строение ее установлено синтезом (Franc), исходя из монохлоральдегида CH ₂ Cl.СОН, который с синильной кислотой дает нитрил ß- хлоромолочной кислоты

СН ₂ Cl.COH + HCN = СH ₂ Cl.СH(НО).CN + 2Н ₂ О + НCl = СН ₂ Сl.СН(НО).СО ₂ + NH₄Cl,

а последняя с окисью серебра дает Глицериновая кислота кислоту

СН ₂ Cl.СН(НО).CO ₂H + AgHO = СН ₂ НО.СH(НО).CO ₂H + AgCl.

Она образуется также при обработке окисью серебра кислот α-хлорэтиленмолочной СH ₂ (НО).СНCl.CO ₂ H (Меликов) и αβ-дибромпропионовой CH ₂ Br.CHBr.СО ₂ Н (Beckurts, Otto). Получается Глицериновая кислота кислота обыкновенно медленным окислением глицерина азотной кислотой, для чего разведенный водой (1 часть) глицерин (1 часть) помещают слоем на дымящую азотную кисл. (1 часть) в высоком стеклянном цилиндре и оставляют стоять в течение нескольких дней на холоду, по прошествии которых раствор выпаривают до малого объема, разводят сильно водой, насыщают углекислым свинцом, образовавшуюся свинцовую соль Глицериновая кислота кислоты извлекают кипящей водой, разлагают сернистым водородом и осторожно выпаривают полученный водный раствор кислоты (Соколов, 1853, Debus 1858, Mulder). Весьма чистой и бесцветной она получается из разведенного водой глицерина окислением окисью ртути в присутствии избытка едкого барита и разложением полученного раствора баритовой соли серной кислотой (B ö rnstein, 1885). Глицериновая кислота кислота представляет густую сиропообразную жидкость, растворимую в воде и спирте и нерастворимую в эфире; оптически она недеятельна, но под влиянием плесени (Peniciliumglaucum) образует левовращающую модификацию (Левкович). Взятая в виде кальциевой соли, она бродит под влиянием особого грибка (Spaltpilz), образуя или уксусную кислоту с примесью янтарной, либо муравьиную с примесью уксусной, и в обоих случаях некоторое количество спирта (Fitz). При действии йодистого фосфора PJ ₃ или йодистого водорода переходит, отчасти восстановляясь, в ß- йодопропионовую кислоту (Бейльштейн, V. Meyer):

СН ₂ (НО).СН(НО).CO ₂H + 3HJ = CH₂ J.СН ₂.CO₂ H + 2Н ₂O + J₂,

с пятихлористым фосфором, РCl ₅, дает хлорангидрид αβ-хлоропропионовой кислоты CH ₂ Cl.CHCl.COCl, a с НCl в запаянной трубке — αβ-хлоропропионовую кислоту C H₂ Cl.CHCl.COH. При нагревании со спиртом образует сложный эфир СН ₂ (НО).СН(НО)СО ₂ (С ₂H₅) (темп. кип. 230 — 240°), который, имея в своем составе 2 спиртовых водных остатка, с азотной к., взятой в смеси с серной, дает двухазотный сложный эфир CH ₂(NO₃).CH(NO₃).СО ₂ (С ₂H₆), в виде тяжелого, не растворимого в воде масла (Henry). При продолжительном хранении Глицериновая кислота кислота теряет частицу воды, переходя в кристаллический ангидрид C ₃H₄O₃, не растворимый в спирте и в эфире, трудно растворимый в воде и кристаллизующийся из нее в форме длинных игл (Соколов). Другой ангидрид того же состава получается в виде тягучей массы при 10-часовом нагревании Глицериновая кислота кислоты до 105° (Debus). Третий ангидрид, глицидная кислота

полученный при действии КНО из обеих хлоромолочных кислот, представляет жидкость, легко растворимую в воде, спирте и эфире (Меликов, Erlenmeyer). Все эти ангидриды при кипячении с основаниями легко переходят обратно в Глицериновая кислота кислоту. Соли Глицериновая кислота кислоты более или менее растворимы в воде, особенно в горячей, и большей частью нерастворимы в спирте. Известковая соль Ca(C ₃H₅O₄)₂ + 2Н ₂ O (блестящие листочки), бариевая Ba(C ₃H₅O₄)₂, свинцовая Pb(C ₃H₅O₄)₂ (твердые кристаллические корочки), серебряная AgC ₃H₅O₄ (микроск. призмы).

П. Рубцов.