|
Иллюстрация к статье на тему "Сафрол". Статьи для написания рефератов, курсовых работ, научные статьи, биографии, очерки, аннотации, описания.
Сафрол -  — вещество, впервые выделенное Гримо и Руоттом (1869) из сассафрасового масла. Он представляет жидкость приятного запаха, уд. в. 1,1141 при 0°, кипящую с небольшим разложением при 231—233°. Впоследствии было доказано присутствие Сафрол в летучих маслах растений Sassafras officinalis и Illicium religiosum, или шикиминоки. По причине нахождения Сафрол в последнем масле его называют иногда шикимолом. Сафрол принадлежит к довольно интересному классу летучих растительных масел, обладающих приятнейшим запахом и представляющих фенольные производные аллил- и изоаллил- или пропенилбензола. Характерным свойством аллилфенолов является их способность под влиянием горячего спиртового раствора едкого кали изомеризоваться в изоаллилфенолы, которые отличаются от первых большим удельным весом, высшей точкой кипения и большей светопреломляющей способностью. Представителями этого класса соединений могут служить: хавикол, или р-аллилфенол СН 2 =СН—CH 2 —С 6 Н 4 —ОН, эйгенол (НО)(СН 3 О)С 6 Н 3 —С 2 Н 3 =СН 2, Сафрол-азарон (СН 3 О) 3 С 6 Н 2 —С 2 Н 2 —СН 3 и апиол (СН 3 О) 2 (СН 2 О 2)—C6 H—С 2 Н 2 =СН 2. Из них Сафрол выделен раньше других и уже давно привлекал внимание химиков. Строение его, однако, установлено было лишь благодаря разработке проф. Е. Е. Вагнером реакции окисления непредельных углеводородов марганцово-калиевой солью. Е.Вагнер показал, что непредельные углеводороды жирного ряда при осторожном окислении марганцово-калиевой солью дают предельные гликоли (см.), при чем группа —СН=СН— переходит в —СН(ОН)—СН(ОН)—. При окислении же Сафрол при помощи КМnО 4 получаются следующие продукты: пиперонал С 6 Н 3 (О 2 СН 2)СНО и пиперониловая кислота С 6 Н 3 (О 2 СН 2)СО 2 Н как конечные продукты окисления и гомопиперониловая кислота С 6 Н 3 (О 2 СН 2)—СН 2 СО 2 Н, пипероноилкарбоновая кислота (СН 2 О 2)С 6 Н 3 СО—СО 2 H и метилендиоксибензилгликоль СН 2 О 2 —С 6 Н 3 —СН 2 —(ОН)—СН 2 ОН как первые продукты окисления. Исходя из последнего продукта, легко представить себе образование всех остальных:
|
— вещество, впервые выделенное Гримо и Руоттом (1869) из сассафрасового масла. Он представляет жидкость приятного запаха, уд. в. 1,1141 при 0°, кипящую с небольшим разложением при 231—233°. Впоследствии было доказано присутствие Сафрол в летучих маслах растений Sassafras officinalis и Illicium religiosum, или шикиминоки. По причине нахождения Сафрол в последнем масле его называют иногда шикимолом. Сафрол принадлежит к довольно интересному классу летучих растительных масел, обладающих приятнейшим запахом и представляющих фенольные производные аллил- и изоаллил- или пропенилбензола. Характерным свойством аллилфенолов является их способность под влиянием горячего спиртового раствора едкого кали изомеризоваться в изоаллилфенолы, которые отличаются от первых большим удельным весом, высшей точкой кипения и большей светопреломляющей способностью. Представителями этого класса соединений могут служить: хавикол, или р-аллилфенол СН 2 =СН—CH 2 —С 6 Н 4 —ОН, эйгенол (НО)(СН 3 О)С 6 Н 3 —С 2 Н 3 =СН 2, Сафрол-азарон (СН 3 О) 3 С 6 Н 2 —С 2 Н 2 —СН 3 и апиол (СН 3 О) 2 (СН 2 О 2)—C6 H—С 2 Н 2 =СН 2. Из них Сафрол выделен раньше других и уже давно привлекал внимание химиков. Строение его, однако, установлено было лишь благодаря разработке проф. Е. Е. Вагнером реакции окисления непредельных углеводородов марганцово-калиевой солью. Е.Вагнер показал, что непредельные углеводороды жирного ряда при осторожном окислении марганцово-калиевой солью дают предельные гликоли (см.), при чем группа —СН=СН— переходит в —СН(ОН)—СН(ОН)—. При окислении же Сафрол при помощи КМnО 4 получаются следующие продукты: пиперонал С 6 Н 3 (О 2 СН 2)СНО и пиперониловая кислота С 6 Н 3 (О 2 СН 2)СО 2 Н как конечные продукты окисления и гомопиперониловая кислота С 6 Н 3 (О 2 СН 2)—СН 2 СО 2 Н, пипероноилкарбоновая кислота (СН 2 О 2)С 6 Н 3 СО—СО 2 H и метилендиоксибензилгликоль СН 2 О 2 —С 6 Н 3 —СН 2 —(ОН)—СН 2 ОН как первые продукты окисления. Исходя из последнего продукта, легко представить себе образование всех остальных: