|
Иллюстрация к статье на тему "Никотин". Статьи для написания рефератов, курсовых работ, научные статьи, биографии, очерки, аннотации, описания.
Никотин - C10H14N2 представляет алкалоид табака, в листьях которого он находится в количестве 0,6 — 8,0%. В плохих сортах табака его больше, чем в хороших. Кроме того, сочные и мясистые листья имеют его также больше, чем тонкие. Никотин жидок, гонится без разложения при 247°, имеет уд. в. 1,011, при 15°, вращает плоскость поляризованного света влево, с водой, спиртом и эфиром смешивается во всех пропорциях, при действии кислорода воздуха осмоляется. Запах он имеет неприятный (в чистом виде не пахнет табаком), вкус сильно жгучий, чрезвычайно ядовит. Для его выделения из листьев табака Леблен советует поступать следующим образом: измельченные табачные листья настаиваются в воде в течение 24 часов, затем в жидкость пропускают водяной пар и, доведя ее до кипения, поддерживают эту температуру в течение 1/2 часа, затем водную жидкость сливают, а оставшиеся листья отжимают и снова подвергают предыдущей операции. Полученные водные экстракты выпаривают до 1/3 их объема (ввиду того, что по указаниям Поссельта и Рейманна в табаке Никотин находится в виде нелетучего соединения с яблочной кислотой и при выпарке нечего бояться потери Никотин), затем к жидкости прибавляют 14% от веca взятых табачных листьев извести и полученную смесь перегоняют до тех пор, пока дистиллят еще пахнет; при этом в отгон переходит весь Никотин Отгон подкисляют щавелевой кислотой, выпаривают на водяной бане до образования густого сиропа, затем продукт разлагают крепким раствором едкого кали и свободный Никотин экстрагируют из жидкости эфиром. По отгонке эфира сырой Н, очищают дробной перегонкой в атмосфере водорода. Что касается химической природы Никотин, то до последних лет о ней можно было сказать немногое. Известно было, что Никотин, открытый в 1828 г. Поссельтом и Рейманном, имеет свойства азотистого основания, т. е. дает с кислотами соли и соединяется с йодюрами первичных спиртов. В 1881 г. Кагур и Этар показали, что вероятно в Никотин находится пиридиновое кольцо, потому что пары Никотин при пропускании через раскаленную трубку распадаются, давая пиридин, пиколин, лютидин и жирные газообразные углеводороды. Несколько раньше этих авторов было найдено, что при окислении Никотин образуется никотиновая кислота, относительно которой было доказано, что она представляет β-пиридинкарбоновую кислоту. Вот и всеимевшиеся данные, по которым приходилось догадываться о строении молекулы Никотин; на основании их его представляли как сочетание двух пиридиновых колец, связанных между собой углеродными атомами, находящимися в β - положении. В 1891 г. Пиннер и Вольфенштейн и несколько позднее Блау уже при первых своих исследованиях пришли к заключению о несостоятельности вышеприведенного представления, плохо отвечавшего образованию никотиновой кислоты при окислении Никотин; поэтому Блау высказал мнение, что Никотин есть гексагидродипиридил и стремился получить его синтетически, однако, полученные им гидропиридилы настолько высоко кипели, что исключали возможность предполагать аналогичное строение Никотин, и автор тотчас же отказался от своего первоначального взгляда. Работая по этому вопросу одновременно с Блау, Пиннер пришел к более положительным результатам. Бромируя Никотин, Пиннер получил два бромопроизводных: дибромкотинин С 10 Н 10 Вr 2N2 О и дибромтиконин C 10H8Br2N2O2; эти два продукта при своих превращениях легко отделяют метиламин CH 3NH2, поэтому автор высказал, что в Никотин существует группа =N.CH 3, подтверждая этот взгляд еще и тем. что Никотин не дает производных с ангидридами кислот, т. е. что он не содержит имидных групп. Далее, дибромкотинин С 10 Н 10Br2N2 O от действия едкого барита распадается на метиламин CH 3NH2, щавелевую кислоту C 2H2O4 и соединение С 7 Н 7 NО, которое, вероятно, представляет β-метилпиридилкетон  ; дибромтиконин C 10H8Br2N2O2 в продуктах распада дает метиламин СН 3 NН 2, малоновую кислоту СН 2 (СO 2 Н) 2 и никотиновую кислоту. А так как нет основания предполагать, что при бромировании Никотин изменяется его углеродный скелет, то Пиннер на основании указанных продуктов распада делает следующие заключения об углеродном скелете Никотин: углеродный скелет С 10 Н 10 Вr 2N2 О должен состоять из Руr.-С.С—С.С—NCH 3 [Руr. = пиридинное ядро], а углеродный скелет С 10H8Br2N2O2 — из Pyr.-С—С.С.С— NСН 3; но очевидно из этих сопоставлений, что тому и другому телу, а следовательно и Никотин, удовлетворит формула
|
; дибромтиконин C 10H8Br2N2O2 в продуктах распада дает метиламин СН 3 NН 2, малоновую кислоту СН 2 (СO 2 Н) 2 и никотиновую кислоту. А так как нет основания предполагать, что при бромировании Никотин изменяется его углеродный скелет, то Пиннер на основании указанных продуктов распада делает следующие заключения об углеродном скелете Никотин: углеродный скелет С 10 Н 10 Вr 2N2 О должен состоять из Руr.-С.С—С.С—NCH 3 [Руr. = пиридинное ядро], а углеродный скелет С 10H8Br2N2O2 — из Pyr.-С—С.С.С— NСН 3; но очевидно из этих сопоставлений, что тому и другому телу, а следовательно и Никотин, удовлетворит формула