|
Иллюстрация к статье на тему "Молочная кислота". Статьи для написания рефератов, курсовых работ, научные статьи, биографии, очерки, аннотации, описания.
Молочная кислота - (ас. lactique, lactic ас., Milchs ä ure, хим.), иначе α-оксипропионовая или этилиденмолочная кислота — С 3 Н 6 О 3 = СН 3 —СН(ОН)—СООН (ср. Гидракриловая кислота); известны три кислоты, отвечающие этой формуле, а именно: оптически недеятельная (Молочная кислота кислота брожения), соответствующая виноградной кислоте (см. Винная кислота), и две оптически деятельные: правая Молочная кислота кислота и левая Молочная кислота кислота. Недеятельная Молочная кислота кислота открыта в 1780 г. в прокисшем молоке Шееле и названа им ас. lactis s. galacticum; по свойствам Шееле счел Молочная кислота кислоту близкой к уксусной кислоте; в 1806 г. Берцелиус получил кристаллическую цинковую соль Молочная кислота кислоты и признал ее (кислоту) за самостоятельную; состав Молочная кислота кислоты и ее солей установлен анализами Либиха и Митчерлиха в 1832 г. и Пелуза с Гей-Люссаком в 1833 г. Молочная кислота кислота найдена в опиуме (Смит). Она образуется при молочном брожении (см. Масляные кислоты) молочного и тростникового сахара, глюкозы, рамнозы (Фреми, Бутрон, Бенш, Тэт) под влиянием Penicillium glaucum (Пастер) и, может быть, еще специальной бактерии (В. acidi lactici, Блондо); при окислении кислородом воздуха в присутствии платиновой черни пропиленгликоля — CH 3 —СН(ОН)—СН 2 (ОН) (Вюрц, см.); из α-хлоро(бромо)пропионовой кислоты при нагревании с окисью серебра (Вюрц, Фридель, Машука); при действии азотистой кислоты на α-аланин (см.; Штрекер): CH 3—CH(NH2)—COOH + HNO2 = CH3—CH(OH)—COOH + H2O + N2; при нагревании декстрозы (левулозы, Молочная кислота сахара) со щелочами (Гоппе-Зейлер, Шютценбергер, Ненцкий и Зибер, Сорокин и др.; этим объясняется всегдашнее присутствие Молочная кислота кислоты в патоке) и т. д.; синтетически недеятельная Молочная кислота кислота получается из ацетона и синильной кислоты при омылении первоначально образующегося нитрила соляной кисл.: СН 3 —СНО + HCN = CH 3 —CH(OH)—CN и CH 3 CH(OH)—CN + 2Н 2 О + НСl = CH 3 —СН(ОН)—СООН + NH 4 Cl (Вислиценус, Симпсон и Готье). Для получения (лабораторного) Молочная кислота кислоты удобнее всего реакция щелочей на тростниковый сахар; берут раствор 500 гр. этого последнего в 200 гр. воды, прибавляют к нему 10 куб. стм. серной кислоты (3 ч. H 2SO4 и 4 ч. H 2 O) и нагревают (см. Инверсия) 3 часа при 50° С. К инвертированному и охлажденному раствору прибавляют, взбалтывая, понемногу (не более 50 куб. стм. за раз) 400 куб. стм. раствора едкого натра (1 ч. NaHO и 1 ч. Н 2 О), нагревают до 60° — 70° С. Когда раствор перестает давать (на кипящей водяной бане) осадок с Феллинговой жидкостью (см.), то его охлаждают, нейтрализуют употребленный для реакции едкий натр вполне разбавленной серной кислотой и, прибавив кристаллик глауберовой соли (для уничтожения пересыщения), оставляют стоять 12—24 часа; к отфильтрованной жидкости прибавляют при взбалтывании 93 % спирт, пока он не перестанет осаждать Na 2SO4, фильтруют, половину фильтрата насыщают углекислым цинком (при нагревании на водяной бане), доводят до кипения и фильтрат сливают с оставшеюся половиной. При охлаждении выделяется кристаллическая цинковая соль, которую освобождают от маточного раствора промыванием водою и разлагают сероводородом (осаждается ZnS). Для технического применения Молочная кислота кислоту получают, по-видимому, брожением. Чистая Молочная кислота кислота очень гигроскопична и потому обыкновенно представляет сиропообразную жидкость, не застывающую при —24° С., уд. в. 1,2485 при 15°/4° (Менделеев); в недавнее время Крафт показал, что при очень большом разрежении (0,5—1 мм) Молочная кислота кислота может перегоняться без разложения; очищенная перегонкой Молочная кислота кислота кристаллизуется при охлаждении и плавится при +18° С. С водою и спиртом Молочная кислота кислота смешивается во всех отношениях, в эфире растворима очень мало. Водный раствор уд. в. 1,21—1,22, отвечающий содержанию около 80 % Молочная кислота кислоты, употребляется в медицине. Из солей Молочная кислота кислоты наиболее характерна цинковая — (С 3 Н 5 О 3)2 Zn + 3H2 O, кристаллизующаяся в виде микроскопических ромбических призм; она может быть получена, кроме приведенного выше способа, еще сливанием растворов равных частей цинковых солей правой и левой Молочная кислота кислот состава (С 3 Н 5 О 3)2Zn + 2H2 O (см. ниже; Шардингер, Перди и Уокер), и двойная цинково-аммиачная — (С 3 Н 5 О 3)2 Zn + С 3 Н 5 О 3NH4 + 3Н 2 О, могущая тоже быть полученной сливанием соответственных солей правой и левой Молочная кислота кислот (соль недеятельной Молочная кислота кислоты, как менее растворимая, при этом выпадает в кристаллическом виде из раствора) и растворы которой обратно — под влиянием кристалликов солей правой и левой Молочная кислота кислот — выкристаллизовывают эти соли раздельно (Пёрди); цинково-аммиачная соль недеятельной Молочная кислота кислоты на воздухе расплывается, отчасти превращаясь в основную соль (Пёрди). При нагревании до 130° с разбавленной серной кислотой Молочная кислота кислота распадается на альдегид и муравьиную кислоту (реакция характерная для α-оксикислот):
|