|
Иллюстрация к статье на тему "Кротоновая кислота". Статьи для написания рефератов, курсовых работ, научные статьи, биографии, очерки, аннотации, описания.
Кротоновая кислота - (xим.) С 4 Н 6O2 =СН 3 -СН=СН-COOH — получила свое название от растения Croton tiglium, из масла которого была выделена непредельная кислота, отвечавшая по составу написанной формуле. Впоследствии оказалось, что состав этой кислоты гораздо сложнее и что собственно Кротоновая кислота кислоты в Кротоновая кислота масле нет, но усвоенное этой кислоте название осталось и даже другие две изомерные кислоты состава С 4 Н 6O2 называются Кротоновая кислота Обыкновенная твердая Кротоновая кислота кисл. кристаллизуется при охлаждении горячего водного раствора в виде тонких иголок с темп. пл. 71-72°, кипит пpи 180-181°. Получается она восстановлением ацетоуксусного эфира амальгамой натрия в присутствии воды: CH 3.CO.CH2.CO2.C2H5+2H=CH3.CH(OH).CH2.CO2.C2H5 и затем перегонкой продуктов реакции, подкисленных серной кислотой, с водяным паром. При этом отщепляется от образовавшейся β-оксимасляной кислоты вода и Кротоновая кислота кисл. перегоняется с парами воды. Соли кальция (С 4 Н 5O2)2 Ca и бария (С 4 Н 5O2)2 Ba кристаллизуются безводными и в воде хорошо растворимы. Этиловый эфир С 4 Н 5O2.C2 Н 5 кипит при 139,5-141,5°. Непредельность Кротоновая кислота кисл. определяется способностью ее присоединять два атома хлора или брома. Строение Кротоновая кислота кисл. СН 3 -СН=СН-СООН доказывается образованием ее: 1) из α-бромомасляного эфира при действии спиртовой щелочи; 2) из кротонового альдегида при окислении. Продукты распадения Кротоновая кислота кислоты при окислении — уксусный альдегид и щавелевая кислота — также подтверждают данное строение. Кажущийся противоречием подобному воззрению на вышеуказанное строение факт образования ее из так назыв. цианистого аллила устраняется тем, что цианистый аллил имеет строение, не соответствующее его названию. Другой изомер твердой Кротоновая кислота кисл. имеет также четыре атома углерода, цепеобразно-связанных, так как присоединением частицы бромистого или йодистого водорода и затем восстановлением она превращается в нормальную масляную кислоту. Эта изомерная кислота носит название изокротоновой (β-кротоновой, квартениловой кисл.). Она представляет жидкость с запахом, напоминающим масляную кислоту, не застывающую при -15°, кипящую при 172°, с водой во всех отношениях смешивающуюся. Соли кальция и бария в воде легкорастворимы и кристаллизуются обе с двумя частицами воды; этиловый эфир ее кипит при 136°. При действии пятихлористого фосфора на ацетоуксусный эфир получаются две изомерных кислоты состава С 4 Н 5 СlO 2, частью в виде их этиловых эфиров, частью же в виде хлоропродуктов:
|